Naslov
Sinteza amidino-supstituiranih benzotiazola
(Synthesis of amidino-substituted benzothiazoles)

Autori
Ravlić, Anja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
18.09

Godina
2019

Stranica
40

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Rep, Valentina

Ključne riječi
benzotiazol ; amidini ; organska sinteza ; Pinnerova reakcija ; 1H i 13C NMR spektroskopija ; IR spektroskopija
(benzothiazole ; amidines ; organic synthesis ; Pinner reaction ; 1H and 13C NMR spectroscopy ; IR spectroscopy)

Sažetak
Tema završnog rada je sinteza novih amidino supstituiranih derivata benzotiazola 8-10 i 16. Za pripravu ciljnih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Sinteza je provedena s dva različita početna spoja: 4-kloranilina i 4- aminobenzonitrila. Sinteza amidino derivata 8-10 provedena je u pet stupnjeva zatvaranja, otvaranja benzotiazola, nukleofilne supstitucije bromacetonitrila i Pinnerove reakcije kojom su dobiveni ciljni spojevi 2-(4-(5-klor-benzotiazol- 2-il)fenoksi)acetimidamid 8 i 5-klor-2-(4-((4, 5- dihidro-1H-imidazol-2- il)metoksi)fenil)benzotiazol 9, dok sinteza spoja 10 nije bila uspješna. Sinteza 6-amidino supstituiranog benzotiazola provedena je u 4 stupnja koja su uključivala reakcije supstitucije 4-aminobenzonitrila i kalijeva tiocijanata, konverziju tiocijanatne skupine u tiolnu skupinu, zatvaranja benzotiazolnog prstena i Pinnerovu reakciju kojom nije dobiven ciljni spoj 16. Tijek Pinnerovih reakcija kojima se cijano skupina prevodi u amidinsku praćen je IR spektroskopijom, a strukture svih novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA