Naslov
Sinteza i karakterizacija novih 1, 2, 3-triazolnih derivata harmina i cimetne kiseline
(Synthesis and characterisation of novel harmine and cinnamic acid 1, 2, 3-triazole derivatives)

Autori
Martinović, Gea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.08

Godina
2019

Stranica
75

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
harmin, cimetna kiselina, 1, 2, 3-triazol, sinteza
(harmine, cinnamic acid, 1, 2, 3-triazole, synthesis)

Sažetak
Ovaj rad dio je istraživanja provedenog na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu koji obuhvaća dizajniranje, sintetiziranje i biološku evaluaciju derivata harmina s antimalarijskim djelovanjem. Cilj ovog rada bila je sinteza i karakterizacija dosad neopisana četiri 1, 2, 3–triazolna derivata harmina koji u svojoj strukturi sadrže derivate cimetne kiseline. Sinteza je započeta prevođenjem derivata cimetne kiseline do odgovarajućih azida (3a, b) prema dolje navedenoj shemi, a harmin i harmol, alkohol nastao demetiliranjem harmina, prevedeni su u odgovarajuće alkine (5 i 6) u reakciji s propargil bromidom. Bakar (I)-katalizirajućom azid-alkin ciklizacijom u kojoj su početni reaktanti bili azidi derivata cimetne kiseline (3a, b) i alkini (5 i 6) dobiveni su konačni produkti 7a, b i 8a, b. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS). Čvrstim produktima određeno je talište. Sva četiri spoja zadovoljavaju Lipinskijeva i Veberova pravila, a dobru oralnu bioraspoloživost predviđa im i alat SwissADME. Sintetiziranim derivatima će u daljnjim istraživanjima biti ispitano biološko djelovanje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA