Naslov
Sinteza i funkcionalizacija epoksidnog derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog fotoprodukta
(Synthesis and functionalization of epoxide derivatives of benzobicyclo[3.2.1]octadiene photoproduct)

Autori
Ahmetović, Ramiza

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
26.06

Godina
2019

Stranica
55

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Ratković, Ana

Ključne riječi
alkoholi, benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, epoksidi, eteri, fotokemija, otvaranje epoksidnog prstena, spektroskopija
(alcohols, benzobicyclo[3.2.1]octadienes, epoxides, ethers, photochemistry, epoxide ring opening, spectroscopy)

Sažetak
U cilju proučavanja djelovanja epoksidnih derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog fotoprodukta na kolinesteraze, Wittigovom reakcijom sintetizirani su spojevi 1a, 1b i 1c, koji su kasnije fotokemijskom reakcijom, intramolekulskim zatvaranjem prevedeni u benzobiciklo[3.2.1]oktadienske derivate s izoliranom dvostrukom vezom (2a, 2b i 2c). U cilju funkcionalizacije dvostruke veze provedena je epoksidacija meta-klorperbenzojevom kiselinom pri čemu su dobiveni epoksidi 3a, 3b i 3c, koji se zbog velike reaktivnosti vrlo lako mogu otvoriti. Otvaranje epoksida 3a i 3c provedeno je pomoću litijevog aluminijevog hidrida u tetrahidrofuranu, a epoksida 3b pomoću natrijevog borovog hidrida u tert-butanolu i metanolu. Dobiveni alkoholi 4a i 4b prevedeni su u odgovarajuće etere (5a, 5b, 6b i 7b) pomoću odgovarajućih alkilbromida u acetonu. Novi potencijalni inhibitori kolinesteraza dobiveni su nizom reakcija i pogodni su za daljnje transformacije i funkcionalizacije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA