Pregled bibliografske jedinice broj: 998876
Ferocenoil-purin konjugati: Regioselektivnost reakcija acilacije
Ferocenoil-purin konjugati: Regioselektivnost reakcija acilacije // Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemijuZagreb : Fidelta , 2017.
Zagreb, Hrvatska, 2017. str. 7-7 (predavanje, nije recenziran, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 998876 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Ferocenoil-purin konjugati: Regioselektivnost reakcija acilacije
(Ferocenoyl purin conjugates: Regioselectivity of acylation reaction)
Autori
Toma, Mateja ; Filipović, Alma ; Lapić, Jasmina ; Šakić, Davor ; Vrček, Valerije ; Djaković, Senka
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemijuZagreb : Fidelta , 2017.
/ - , 2017, 7-7
Skup
Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemiju Hrvatskog kemijskog društva
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 17.10.2017
Vrsta sudjelovanja
Predavanje
Vrsta recenzije
Nije recenziran
Ključne riječi
ferocen, nukleobaze, aciliranje, regioselektivnost, DFT
(ferrocene, nucleobases, acylation, regioselectivity, DFT)
Sažetak
Sintetska kopulacija odnosno povezivanje organometalnih spojeva s nukleobazama i nukleinskim kiselinama novije je područje bioorganometalne kemije. Takvi su organometalni konjugati novija generacija spojeva u kojima su izravno povezani organometalni redoks sustavi s temeljnim strukturnim elementima nasljeđivanja. Sinteza ferocenilnih biokonjugata temelji se na kopulaciji odgovarajućeg ferocenskog derivata s heterocikličkom nukleobazom.[1] U našem je laboratoriju po prvi puta uvedena karbonilna skupina kao „linker“ između ferocena i nukleobaze jer ona, osim što definira prostornu relaciju, omogućuje i elektronsku komunikaciju dvaju fragmenata, organometalnog i heterocikličkog aromatskog sustava. Karbonilna skupina najkraći je molekulski most koji omogućuje produženu konjugaciju između dva funkcionalna dijela organometalnih derivata nukleobaza.[2] Kako ferocenski dio molekule zamjenjuje šećernu komponentu nukleozida, praćena je regioselektivnost reakcije acilacije prema N9 položaju derivata purinskih baza. Sintezom ferocenoil-adeninskog kopulata nastala je smjesa N7 i N9 izomera u različitim omjerima ovisno o reakcijskim uvjetima (otapalo, temperature aktivacije i kopulacije, baza), dok su kopulati ferocena i purinskih derivata izolirani kao N9 izomeri. Položaj supstitucije u produktima i regioselektivnost reakcije ispitat će se spektroskopskim metodama (1D i 2DNMR, FTIR ) i kvantno-mehanijskim izračunima (DFT level of theory) u nastavku istraživanja.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija, Farmacija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2016-06-1137 - Kvantno-kemijski dizajn, priprava i biološka svojstva organometalnih derivata nukleobaza (OrDeN) (Vrček, Valerije, HRZZ - 2016-06) ( CroRIS)
Ustanove:
Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb,
Prehrambeno-biotehnološki fakultet, Zagreb
