Naslov
Kompeticija aldehidne i hidroksilne skupine u ostvarivanju halogenske veze u kokristalima 2- hidroksi-1-naftaldehida i perfluoriranih halogenbenzena
(Aldehyde and hydroxyl group competition in participating in halogen bond in cocrystals of 2- hydroxy-1-naphthaldehyde and perfluorohalogenobenzenes)

Autori
Fotović, Luka ; Nemec, Vinko ; Stilinović, Vladimir ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a : Knjiga sažetaka / Primožič, Ines - Zagreb, 2019, 34-35

ISBN
978-953-6076-49-9

Skup
3. Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a = 3rd Faculty of Science PhD Student Symposium

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 22.02.2019

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Podatak o recenziji nije dostupan

Ključne riječi
halogenska veza, kokristali, karbonilni kisik aldehidne skupine
(halogen bond, cocrystals, aldehyde group carbonil oxygen atom)

Sažetak
Tijekom dosadašnjeg istraživanja halogenske veze, velik interes pridali smo izučavanju kisikovog atoma karbonilne, hidroksilne i metoksi skupine kao akceptora halogenske veze. U ovom radu cilj je bio ispitati sklonost aldehidnog atoma kisika sudjelovanju u halogenskoj vezi u kompeticiji s hidroksilnim. Kako bi se to ispitalo kokristaliziran je 2-hidroksi-1-naftaldehid (naft) s komercijalno dostupnim perfluoriranim halogenbenzenima: 1, 4-dijodtetrafluorbenzenom (1, 4tfib), 1, 3-dijodtetrafluorbenzenom (1, 3tfib), 1, 3, 5-trijodtrifluorbenzenom (1, 3, 5tfib) i 1, 4-dibromtetrafluor-benzenom (1, 4tfbb) kao donorima halogenske veze. Mehanokemijskom sintezom dobiveni su kokristali sa sva četiri korištena donora halogenske veze: (naft)2(1, 4tfib), (naft)2(1, 4tfbb), (naft)(1, 3tfib) i (naft)(1, 3, 5tfib). Stehiometrijski odnos molekula donora i akceptora u priređenim kokristalima potvrđen je difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastim uzorcima te diferencijalnom pretražnom kalorimetrijom. Kristalizacijom iz otopine priređeni su jedinični kristali (naft)2(1, 4tfib), (naft)2(1, 4tfbb), (naft)(1, 3tfib). Difrakcijom rentgenskog zračenja na jediničnim kristalima određene su im kristalne i molekulske strukture te je utvrđeno da se u kokristalima s 1, 4tfib i 1, 4tfbb molekule povezuju halogenskim vezama I···Oald čime je potvrđen akceptorski potencijal atoma kisika aldehidne skupine. Nasuprot tome, u kokristalu s 1, 3tfib molekule povezuju se halogenskim vezama I···OOH i I···I dok atom kisika aldehidne skupine sudjeluje u vodikovoj vezi vrste C–H···Oald. Svi su kokristali stabilni pri sobnoj temperaturi, a tališta su im u rasponu od 52 do 90 °C.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA