Naslov
Priprave halkona i njihovih oksima
(Syntheses of Chalcones And Their Oximes)

Autori
Bogi, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.02

Godina
2018

Stranica
110

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
Claisen-Schimdtova kondenzacija, halkon, mehanokemijska sinteza, nukleofilna supstitucija na karbonilnom spoju, oksim halkona
(chalcone, chalcone oxime, Claisen-Schmidt condensation, mechanochemical synthesis, nucleophilic substitution at the carbonyl gruop)

Sažetak
U ovom diplomskom radu sintetiziran je halkon te pet njegovih derivata s različitim supstituentima na različitim položajima benzenskih prstenova: 1-fenil-3-(4- dimetilaminofenil)prop-2-en-1-on, 1-fenil-3-(2, 4, 6-trimetilfenil)prop-2-en-1-on, 3-fenil-1- (2, 4, 6-trimetilfenil)prop-2-en-1-on, 1-fenil- 3-(4-klorfenil)prop-2-en-1-on i 1-(2, 4, 6- trimetilfenil)-3-(2, 4, 6-trimetilfenil)prop-2- en-1-on. Spojevi su pripremljeni na dva načina: Claisen-Schimdtovom kondenzacijom u otopini uz korištenje ultrazvuka i mehanokemijskom sintezom (uz katalitički dodatak otapala). Izvedena je i sinteza oksima pripravljenih halkona, pri čemu su samo dva oksima uspješno pročišćena: 1, 3-difenilprop-2-en-1-on-oksim i 1-fenil-3-(2, 4, 6-trimetilfenil)prop-2-en-1- on-oksim. Oksimi su pripremljeni reakcijom odgovarajućih halkona i hidroksilamonijevog klorida. Mehanokemijska sinteza oksima halkona uz dodatak različitih organskih baza (piridin, 4-dimetilaminopiridin (DMAP), 1, 4- diazabiciklo[2.2.2]oktan (DABCO) te imidazol) nije se pokazala kao dobra metoda za njihovu sintezu. Pripravljenim spojevima određena su tališta te su analizirani spektroskopskim metodama: IR spektroskopijom te spektroskopijom 1H NMR i 13C NMR. Omjerom signala u 1H NMR spektrima oksima halkona određeno je da su u smjesi prisutni E- i Z-izomeri.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA