Naslov
Termodinamičko i strukturno istraživanje kompleksiranja homociklopeptida s halogenidnim i oksoanionima u acetonitrilu i dimetilsulfoksidu
(Thermodynamic and structural studies of the complexation of homocyclopeptides with halide and oxoanions in acetonitrile and dimethylsulfoxide)

Autori
Tarana, Siniša

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
08.11

Godina
2018

Stranica
64

Mentor
Horvat, Gordan

Ključne riječi
ciklopeptidi, anioni, kompleksiranje, kalorimetrija, 1H NMR, molekulska dinamika
(cyclopeptides, anions, complexation, calorimetry, 1H NMR, molecular dynamics)

Sažetak
U okviru ovog rada istražen je kompleksacijski afinitet tri derivata cikličkih peptida prema halogenim, tiocijanatnim i oksoanionima u acetonitrilu i dimetilsulfoksidu (DMSO). Ligand L1 je pentaleucinski derivat ciklopeptida. Druga dva liganda su izgrađena od lizinskih podjedinica povezanih u prsten pri čemu su amino skupine bočnih lanaca zaštićene tert- butilkarbonilnom (BOC) skupinom pri čemu receptor L2 sadržava četiri takve podjedinice dok je ligand L3 sastavljen od pet podjedinica. Konstante stabilnosti liganada L1, L2 i L3 s proučavanim anionima određene su mikrokalorimetrijskim i 1H NMR titracijama. Određene su konstante stabilnosti odgovarajućih kompleksa, kao i pripadajuće termodinamičke reakcijske veličine. Da bi se stekao detaljniji uvid u procese vezanja kationa i molekula otapala s istraživanim spojevima provedene su odgovarajuće računalne simulacije primjenom metode klasične molekulske dinamike. Proučeni ciklopeptidni ligandi bolje vežu anione u acetonitrilu u usporedbi s dimetilsulfoksidom. Uočeno je da je stabilnost anionskih kompleksa pentamernih derivata L2 i L3 u DMSO-u veća od pripadajućih kompleksa s tetramernim derivatom L1. Rezulutati 1H NMR titracija i simulacija molekulske dinamike upućuju na to da su ioni vezani pomoću amidnih skupina ciklopeptida. Također, u slučaju kompleksa liganada L1 i L2 s ionom H2PO42– opaženo je da u koordinaciji iona uz amidne protone sudjeluju i karbamatni protoni.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA