Naslov
Priprava 1,2,3-triazolnih derivata piran-4-ona iz meta i para-nitrofenilazida i njihov biološki učinak
(Synthesis of 1,2,3-triazole derivatives of pyran-4-ones from meta and para-nitrophenyl azides and their biological activity)

Autori
Ozdanovac, Luka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.11

Godina
2018

Stranica
48 + XXI stranica

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija, kojična kiselina, maltol, para- i meta-nitrofenilazid, 1, 4-disupstituirani 1, 2, 3-triazoli
(Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition, kojic acid, maltol, para- and meta-nitrophenylazide, 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazoles)

Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su sinteze 1, 2, 3- triazolnih derivata odabranih hidroksipiran- 4- ona, maltola i kojične kiseline. Triazolni prsten dobiven je klik-reakcijom terminalnog alkina i azida, poznatom Huisgenovom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom. Terminalni alkini 2 i 3 pripravljeni su propargiliranjem maltola i kojične kiseline dok su aromatski azidi 4 i 5 dobiveni iz para- i meta-nitroanilina. Klik- reakcijom uz bakrov(II) acetat monohidrat kao katalizator iz terminalnih alkina 2 i 3 i azida 4 i 5 regioselektivno su sintetizirani 1, 4- disupstituirani 1, 2, 3-triazoli 6-9. Nitro- skupina triazolnih derivata 6-9 reducirana je uz Raney- nikal i hidrazin hidrat u amino- skupinu dajući analogne amino-triazole 10-13. Spojevima 6-13 ispitan je in vitro antibakterijski i antitumorski učinak. Strukture svih pripravljenih spojeva povrđene su spektroskopijom NMR (1H i DEPTQ) te spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA