Naslov
Razvoj sintetske metode za pripravu α-O-manozida octene kiseline
(Development of a synthetic method for the preparation of alpha-O-mannoside of acetic acid)

Autori
Živković, Ivana ; Paurević, Marija ; Šrajer Gajdošik, Martina ; Ribić, Rosana ; Tomić, Srđanka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
International Conference 17th Ružička Days "Today Science - Tomorrow Industry" / Tomas, Srećko ; Ačkar, Đurđica - Osijek : Prehrambeno tehnološki fakultet Sveučilišta Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku, 2018, 41-41

ISBN
978-953-7005-57-3

Skup
17. Ružičkini dani "Danas znanost - sutra industrija"

Mjesto i datum
Vukovar, Hrvatska, 19.09.2018. - 21.09.2018

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Međunarodna recenzija

Ključne riječi
Anomerna deacetilacija ; D-Manoza ; Glikozidi ; Lektini ; Ugljikohidrati
(anomeric deacetylation ; D-mannose ; glycosides ; lectins ; carbohydrates)

Sažetak
Ugljikohidrati su važne organske makromolekule koje se tradicionalno uglavnom spominju u kontekstu izvora energije, dok se rjeđe tumače njihove esencijalne uloge u biološkim sustavima. Oligosaharidi nose informacije koje su određene mjestom vezanja monosaharida, konfiguracijom glikozidne veze (α- ili β-) te udjelom razgranatosti, što ih čini izvrsnim prenositeljima biološke informacije. Lektini su proteini koji specifično vežu šećerne strukture. Poseban tip lektina su manozni receptori koji su prisutni na površini različitih imunokompetentnih stanica, kao što su makrofagi i dendritičke stanice te su prepoznati kao potencijalne mete za vezanje manoziliranih antigena, relevantnih biološki aktivnih molekula koje sadrže manozu.1 Također se mogu koristiti za unos lijekova koji u svojoj strukturi sadrže manozu, te utjecati na sami tijek reakcija u imunološkom sustavu. Cilj ovog rada je razvoj metode priprave manozilirane karboksilne kiseline (2), važne podstrukture u sintezi spoja koji bi bio potencijalni adjuvant. Acetiliranjem D-manoze (1) (a) anhidridom octene kiseline uz jod kao katalizator, pripravljena je 1, 2, 3, 4, 6- penta-O-acetil-α, β-D- manopiranoza kojoj je selektivno je uklonjena anomerna acetatna zaštita na tri različita načina te je dobivena 2, 3, 4, 6- tetra-O-acetil-α- D-manopiranoza. U trećem koraku (c) je pripravljen O-manozid reakcijom tetraacetilirane manoze s tert-butil- bromacetatom i kalijevim karbonatom pri čemu je preferirano nastao α-anomer O-manozida. Anomerno čistom esteru uklonjena je tert- butilna zaštita pomoću trifluoroctene kiseline u suhom diklormetanu čime je pripravljena 2- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)octena kiselina (2) u dobrom prinosu, a strukture produkata su detaljno okarakterizirane 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA