Naslov
Ekološki prihvatljiva sinteza 5- i 6- supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih bojila
(Ecologically acceptable synthesis of 5- and 6- substituted 2-phenylbenzothiazole as potential multifunctional dyes)

Autori
Fajdetić, Glorija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Tekstilno-tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
12.10

Godina
2018

Stranica
54

Mentor
Racane, Livio

Neposredni voditelj
Ptiček, Lucija

Ključne riječi
Zelena sinteza, glicerol, derivati benzotiazola, višenamjenska bojila
(Green synthesis, glycerol, benzothiazole derivatives, multifunctional dyes)

Sažetak
Cilj ovog rada je ispitati mogućnost upotrebe glicerola kao zelenog otapala u sintezi novih supstituiranih 2-arilbenzotiazola kondenzacijskim reakcijama dicijano- i dinitro- supstituiranih bis(2-aminofenil)-disulfida s aromatskim aldehidima kao potencijalnih višenamjenskih bojila. Reakcijom u dva koraka iz 5- i 6-supstituiranih benzotiazola (4a, 4b, 6a i 6b) priređeni su: bis(2-amino-4-nitrofenil)-disulfid (7a), bis(2- amino-4-cijanofenil)-disulfid (7b), bis(2- amino-5-nitrofenil)-disulfid (7c) i bis(2- amino-5-cijanofenil)-disulfid (7d) koji su izolirani iz vodenih tiofenolnih otopina titracijom s 30 %-tnim vodikovim. Nađeni su optimalni reakcijski uvjeti kondenzacije disulfida 7a - 7d s pet odabranih supstituiranih benzaldehida u glicerolu kao zelenom otapalu, pri čemu su dobiveni: 6- cijano-2-fenilbenzotiazol (9a), 2-(4-N, N- dimetilaminofenil)-6-nitrobenzotiazol (9b), 2- (4-N, N-dimetilaminofenil)-6-cijanobenzotiazol (9c), 2-(2-hidroksifenil)-6-nitrobenzotiazol (9d), 2-(2-hidroksifenil)-6-cijanobenzotiazol (9e), 2-(4-N, N-dietilamino-2-hidroksifenil)-6- nitrobenzotiazol (9f), 2-(4-N, N-dietilamino-2- hidroksi-fenil)-6-cijanobenzotiazol (9g), 2-(4- klorofenil)-6-nitrobenzotiazol (9h), 2-(4-N, N- dimetilamino-fenil)-5-nitrobenzotiazol (9i), 2- (4-N, N-dimetilaminofenil)-5-cijanobenzotiazol (9j). Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je mjerenjem temperature taljenja, primjenom UPLC- MS spektrometrije te 1H i 13C NMR spektroskopije, a obojenim 2-arilsupstituiranim derivatima benzotiazola (9b, 9c, 9f i 9g) snimljeni su kvantitativni UV - Vis spektri. Pokazalo se da su spojevi 9c, 9b i 9g zbog izrazito visokih molarnih apsorpcijskih koeficijenata, koji se kreću od oko 46000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9b do 81000 dm3mol-1cm-1 za spoj 9g, pogodni za daljnja ispitivanja kao bojila za tekstilni supstrat.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Tekstilna tehnologija

POVEZANOST RADA