Pregled bibliografske jedinice broj: 958598
Sinteza i antiproliferativna ispitivanja novih derivata iminokumarina
Sinteza i antiproliferativna ispitivanja novih derivata iminokumarina, 2018., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 958598 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza i antiproliferativna ispitivanja novih derivata iminokumarina
(Synthesis and antiproliferative evaluations of novel iminocoumarin derivatives)
Autori
Kalčec, Nikolina
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
27.09
Godina
2018
Stranica
92
Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Neposredni voditelj
Sokol, Ivana
Ključne riječi
Sonogashira-ina reakcija ; salicilaldehid ; klik kemija ; 1, 2, 3-triazolni derivati iminokumarina ; in silico analiza
(Sonogashira cross-coupling ; salicylaldehyde ; click chemistry ; 1, 2, 3-triazole iminocoumarin derivatives ; in silico analysis)
Sažetak
Poznavajući važnost iminokumarina i farmakološka svojstva 1, 2, 3-triazola, sinteza novih derivata iz okosnica njihove strukture važna je u razvoju novih spojeva s potencijalnom antitumorskom aktivnošću. U ovom radu opisana je sinteza novih C-4 alkinilnih derivata benzaldehida (3, 4) i C-5 alkinilnih derivata salicilaldehida (5-7) Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja, triazolnih derivata salicilaldehida (23-27) te derivata iminokumarina 28-37. Mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom 5- azidometilsalicilaldehida 21 s odgovarajućim terminalnim alkinima uz bakar kao katalizator sintetizirani su 1, 2, 3-triazolni derivati salicilaldehida 23-27, koji reakcijom s 2-(1H- benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom u apsolutnom etanolu i piperidinu daju 1, 2, 3-triazolne derivate iminokumarina 28-30. Reakcijom kondenzacije salicilaldehida s 2-(1H- benzo[d]imidazol-2-il)acetonitrilom u apsolutnom etanolu i piperidinu nastaje derivat iminokumarina 31, koji in situ reakcijom s NaN3, terminalnim alkinom, Et3N i CuSO4 u otopini tert- butanol : H2O (1 :1) daje triazolni derivat iminokumarina 33. Mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom 6-azido iminokumarinskog derivata (34) s odgovarajućim terminalnim alkinima pripravljeni su 6-(1, 2, 3-triazolilni) derivati iminokumarina 35 i 37. Strukturna karakterizacija novosintetiziranih spojeva provedena je 1H-NMR spektroskopijom. Farmakološki učinci i moguće biološke mete predviđeni su in silico analizom (PASS). Antiproliferativna in vitro ispitivanja novosintetiziranih spojeva ispitat će se na staničnim tumorskim linijama porijeklom iz čovjeka.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
