Naslov
Sinteza derivata harmina s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem
(Synthesis of harmine derivatives with potential antimalarial activity)

Autori
Beriša, Arben

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
24.09

Godina
2018

Stranica
59

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Roškarić, Petra

Ključne riječi
harmin ; azidni derivati cimetne kiseline ; 1, 2, 3-triazoli ; antimalarijska aktivnost
(harmine ; azide derivatives of cinnamic acid azide ; 1, 2, 3-triazoles ; antimalarial activity)

Sažetak
U ovom radu provedena je sinteza novih biološki aktivnih 1, 4-disupstituiranih 1, 2, 3-triazolnih derivata harmina i cimetne kiseline. Kako bi se pripravili različito supstiruirani propargilirani derivati prvotno se provelo prevođenje metoksi skupine harmina u hidroksilnu skupinu (1). Slijedi reakcija s propargil-bromidom u suvišku cezijeva karbonata, pri čemu su izolirani 7- propargilirani (2) i 7, 9-dipropargilirani harmin (3). Propargiliranje u položaju 9 (4) provedeno je izravno iz harmina uz natrijev hidrid. 7- propargilirani (2) i 7, 9-dipropargilirani harmin (3) dalje podliježu bakrom(I) kataliziranoj reakciji Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije s različito supstituiranim azidima cimetne kiseline i njezinih derivata (9a-9h, 10), čime su sintetizirani 1, 2, 3-triazolni hibridi harmina i derivata cimetne kiseline (5, 6a-6h, 7). Strukture svih priređenih spojeva karakterizirane su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Ispitivanje antimalarijske aktivnosti na novosintetiziranim triazolnim derivatima harmina je u tijeku.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA