Naslov
Mono- i bis-1,2,3-triazolilni derivati benzimidazo[1,2-a]kinolina: sinteza i biološka ispitivanja
(Mono- and bis-1,2,3-triazolyl derivatives of benzimidazo[1, 2-a]quinolines: synthesis and biological evaluations)

Autori
Jakopec, Silvio

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultetu kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
17.09

Godina
2018

Stranica
64

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana ; Jorgić, Sena

Ključne riječi
benzimidazo[1, 2-a]kinolin, click kemija, bakrom(I) katalizirana azid-alkin cikloadicija, 1, 2, 3-triazol
(benzimidazo[1, 2-a]quinoline, click chemistry, copper(i)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, 1, 2, 3-triazole)

Sažetak
Benzimidazo[1, 2-a]kinolini su tetraciklički heteroaromatski spojevi s izraženom biološkom aktivnošću. U ovom radu priređeni su njihovi novi mono- i bis-1, 2, 3-triazolilni derivati i ispitana je njihova antitumorska aktivnost. Prekursor 5 za sintezu azida priređen je sintezom u tri stupnja. Azidi 6 i 7 izolirani su kao smjesa te su takvi korišteni za sintezu ciljanih spojeva Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom s raznim alkinima (8–13). Reakcije su provedene prema načelima click kemije, korištenjem bakrovog acetata monohidrata u metanolu pri čemu su izolirani 1, 2, 3-triazolilni derivati benzimidazo[1, 2- a]kinolina (14–25). Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Biološka aktivnost ispitana je na staničnim linijama karcinoma debelog crijeva (HCT116), karcinoma dojke (MCF-7) i karcinoma pluća (H460). Mono-1, 2, 3-triazolilni derivati pokazali su izraženiju antitumorsku aktivnost od odgovarajućih bis-1, 2, 3-triazolnih analoga. Derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 18 i 19 koji sadrže 3-klorpropilni i 2-hidroksietilni lanac na triazolu pokazuju antiproliferativnu aktivnost u nanomolarnim koncentracijama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA