Naslov
Sinteza i strukturna karakterizacija novih 1, 2, 3-triazolnih derivata kumarina i kinolina
(Synthesis and structural characterization of novel 1, 2, 3-triazole coumarin and quinoline derivatives)

Autori
Sokol, Ivana ; Majić, Mara ; Belovari, Mateja ; Gazivoda Kraljević, Tatjana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XII. susret mladih kemijskih inženjera / - Zagreb, 2018, 60-60

Skup
XII. susret mladih kemijskih inženjera (SMLKI 2018)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 22.02.2018. - 23.02.2018

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
1, 2, 3-triazol, kumarin, kinolin, klik kemija
(1, 2, 3-triazole, coumarin, quinoline, click chemistry)

Sažetak
Kinolin i kumarin su strukturni dijelovi brojnih prirodnih i farmakološki aktivnih spojeva. Derivati kinolina pokazuju antimalarijsku i citotoksičnu aktivnost, .dok su kumarinski derivati poznati po protuupalnom, antioksidativnom i antikancerogenom djelovanju.1, 2 Veliku važnost među organometalnim spojevima imaju derivati ferocena zahvaljujući netoksičnom karakteru i kemijskoj stabilnosti, lipofilnosti i dobrim redoks svojstvima. Stoga mnogi lijekovi poput ferokina, ferocifena i tamoksifena u svojoj strukturi sadrže ferocen.3 Novi ferocenski hibridi kinolina i kumarina premošteni 1, 2, 3-triazolom sintetizirani su mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom odgovarajućih azido- supstituiranih kinolinskih i kumarinskih derivata s feroceniletinom, odnosno alkinil- supstituiranih derivata kinolina i kumarina s ferocen-azidom uz CuI kao katalizator. O- alkinilirani derivati kinolina su pripravljeni reakcijom alkiliranja 4- i 8-hidroksikinolina s odgovarajućim alkinil-halogenidom, te su su nadalje s ferocen-azidom prevedeni u 1- ferocenil-1, 2, 3-triazolne derivate kinolina. Reakcijom 4-azidokinolina s odgovarajućim terminalnim alkinima Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom potpomognutom mikrovalovima priređeni su 4-ferocenil- i 4-aril-1, 2, 3- triazolni derivati kinolina. Sonogashira-inom reakcijom 4-klorkinolina s odgovarajućim terminalnim alkinima sintetizirani su 4-(2- arilalkinilni) derivati kinolina. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novosintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR i UV/Vis spektroskopijom. 1. K. G. Byler, C.Wang, W. N.Setzer, J. Mol. Model. 2009 (15) 1417. 2. F. G. Medina, J. G. Marrero, M. Macias-Alonso, M. C. Gonzalez, I. Cordova-Guerrero, A. G. Teissier Garcia, S. Osegueda-Robles Nat. Prod. Rep. 2015 (32) 1472. 3. H. Yu, L. Wang, J. Huo, J. Ding, Q, Tan, Polym. Sci. 2008 (110) 1594.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA