Naslov
Priprava para-supstituiranih N-aril-3-hidroksi- 2-metilpiridin-4-onskih alfa-manozida s esterskom vezom na piridinonu
(Preparation of para Substituted N-aryl-3- hydroxy-2-methylpyridin-4-one alpha-Mannosides with Ester Bond on Pyridinone Part)

Autori
Rimac, Antonija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.12

Godina
2017

Stranica
57 + XIV

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-oni ; esterifikacija ; manozilirana octena kiselina ; piridinonski α-D-manokonjugati
(N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones ; esterification ; mannosylated acetic acid ; pyridinone α-D-mannoconjugates)

Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su sinteze osnovnih prekursora za pripravu para supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2- metilpiridin- 4-onskih α-D-manozida s esterskom vezom na piridinonu. Piridinonski prekursori 1- 4 priređeni su izravnim postupkom iz maltola i anilina ili p- supstituiranih derivata anilina (p-metil-, p- metoksi- i p-nitroanilina) uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) zagrijavanjem u zatvorenoj staklenoj cijevi. Manozna podjedinica 2- (2', 3', 4', 6'-tetra-O- acetil-α-D- manopiranoziloksi)octena kiselina, spoj 8, priređena je u nekoliko koraka iz polazne D- manoze. Ispitane su mogućnosti esterifikacije manozilirane octene kiseline 8 s odabranim piridinonskim alkoholom, spojem 2, uz karbodiimidne reagense (EDC×HCl, DCC) i nukleofilne katalizatore (DMAP, HOBt). U reakcijama spojeva 2 i 8 uz DCC i DCC/DMAP nastaje u tragovima acetilirani produkt 9, 2- metil-1-(p-metilfenil)piridin-4-on-3-il-2- (2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)acetat, čija je struktura potvrđena spektrometrijom masa. Reakcijom istih spojeva uz EDC×HCl/DMAP ili EDC×HCl/HOBt nastao je neželjeni produkt, spoj 10, metil-2- (2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)acetat. Strukture svih priređenih spojeva određene su spektroskopijom NMR (1H i 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA