Pregled bibliografske jedinice broj: 902315
Priprava novih meta supstituiranih N-aril-3- hidroksipiridin-4-onskih alfa-D-manozida – potencijalnih FimH antagonista
Priprava novih meta supstituiranih N-aril-3- hidroksipiridin-4-onskih alfa-D-manozida – potencijalnih FimH antagonista // 4. Simpozij studenata kemičara (4.SISK) - Knjiga sažetaka / Eraković, M. ; Kalebić, D. ; Rinkovec, T. ; Štrbac, P. ; Taljić, G. ; Usenik, A. (ur.).
Zagreb, 2017. str. 38-38 (poster, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 902315 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Priprava novih meta supstituiranih N-aril-3-
hidroksipiridin-4-onskih alfa-D-manozida –
potencijalnih FimH antagonista
(Synthesis of Novel meta Substituted N-aryl 3-
hydroxypyridin-4-one alfa-D-mannosides - Potential
FimH Antagonists)
Autori
Matišić, Mateja ; Car, Željka ; Petrović Peroković, Vesna
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
4. Simpozij studenata kemičara (4.SISK) - Knjiga sažetaka
/ Eraković, M. ; Kalebić, D. ; Rinkovec, T. ; Štrbac, P. ; Taljić, G. ; Usenik, A. - Zagreb, 2017, 38-38
Skup
4. Simpozij studenata kemičara (4.SISK)
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 28.10.2017
Vrsta sudjelovanja
Poster
Vrsta recenzije
Domaća recenzija
Ključne riječi
N-aril-3-hidroksipiridin-4-on, alfa-D-manozid, FimH, hemaglutinacija
(N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one, alpha-D-mannoside, FimH, hemagglutiantion)
Sažetak
Ovaj rad nastavak je dosadašnjih istraživanja na 3-hidroksipiridin-4-onskim (3, 4-HP) alfa-D manozidima koji su pokazali umjeren do značajan antiadhezijski učinak [1], [2]. Najprije je pripravljeno nekoliko N-aril supstituiranih derivata piromekonične kiseline (3- hidroksipiran- 4-ona). Polazni spojevi za ovu sintezu su kojična kiselina koja se nakon zaštićivanja i oksidacije u Jonesovim uvjetima ciklizira, uz dekarboksilaciju i debenziliranje u autoklavu, s meta supstituiraninim anilinskim derivatima dajući N- aril supstituirane derivate piromekonične kiseline, nove glikozidne donore za vezanje na šećer manozu. Vezanje acetilima zaštićene manozne podjedinice na 3, 4-HP provodi se Koenigs- Knorrovom metodom glikozidacije uz srebrov triflat kao promotor. Uklanjanjem acetilne zaštite u Zemplénovim uvjetima nastaju konačni glikokonjugati. Glikokonjugatima alfa anomerne konfiguracije bit će ispitan antiadhezijski učinak testom inhibicije hemaglutinacije. Strukture svih priređenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H i DEPTQ) i spektrometrijom masa (MS). Ovaj rad napravljen je na Zavodu za organsku kemiju Kemijskog odsjeka Prirodoslovno- matematičkog fakulteta Svečilišta u Zagrebu pod voditeljstvom izv. prof. dr. sc. Vesne Petrović Peroković i neposrednim voditeljstvom dr. sc. Željke Car.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2014-09-7899 - Sinteza, strukturna analiza i biološka evaluacija peptidomimetika i glikonjugata (PEPTGLYCOSAR) (Tomić-Pisarović, Srđanka, HRZZ - 2014-09) ( CroRIS)
projekt PEPTGLYCOSAR
Ustanove:
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
