Naslov
Novi hibridi nukleobaza i ferocena: sinteza, strukturna karakterizacija i elektrokemija
(The novel nucleobase-ferrocene hybrides: synthesis, structural characterization and electrochemistry)

Autori
Kurajica, Livia

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
10.07

Godina
2017

Stranica
89

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Lužar, Mateja

Ključne riječi
uracil ; citozin ; ferocen ; Sonogashira-ina reakcija ; „klik“ reakcija ; ciklička voltametrija
(uracil ; cytosine ; ferrocene ; Sonogashira reaction ; „click“ reaction ; cyclic voltammetry)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih hibrida nukleobaza i ferocena te njihova strukturna karaktrizacija i elektrokemijska ispitivanja. Reakcijom N-alkiliranja uracilnog ili citozinskog prstena sintetizirani su N-1 i/ili N-3 derivati s propargilnim ili butenilnim supstituentima na uracilnom (1, 4, 7, 8 i 19-21) ili citozinskom (15-17) prstenu koji su nadalje uz natrijev azid prevedeni u 4-azidobutenilne derivate 5, 9, 10 i 23. Paladijem kataliziranom Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 5-jod-N-1-propargiluracila (1) s etinilferocenom pripravljen je hibrid 5-joduracila i ferocena (2) premošten etinilnom poveznicom u položaju 5 uracila. Hibridi nukleobaza i 4-ferocenil-1, 2, 3-triazola (3, 6, 11, 12, 14 i 24) pripravljeni su mikrovalovima potpomognutom „klik“ reakcijom 4-azidobutenskih derivata uracila i citozina s etinilferocenom uz Cu katalizator. „Klik“ reakcijom N-propargiliranih derivata nukleobaza (1 i 13) s azidoferocenom uveden je 1, 2, 3-triazolni prsten u položaj N-1 i N-3 pri čemu su pripravljeni 4-ferocenil–5-joduracil–1, 2, 3-triazolni hibrid (3) i N-4-benzoilcitozinski hibrid 4-ferocenil-1, 2, 3-triazola (14). Strukturna karakerizacija hibrida nukleobaza i ferocena provedena je 1H NMR spektroskopijom. Elektrokemijska ispitivanja novosintetiziranih spojeva provedena su cikličkom voltametrijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA