Naslov
Sinteza konjugata manoze i O-glikolil- desmuramilpeptida
(Synthesis of O-glycolyl desmuramylpeptide mannoconjugates)

Autori
Doroteja Pavić

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.12

Godina
2016

Stranica
XIII + 57

Mentor
Ribić, Rosana

Ključne riječi
adamantan, adjuvant, desmuramildipeptid, manoza
(adamantine, adjuvant, desmuramyldipeptide, mannose)

Sažetak
Muramildipeptid (MDP), N-acetilmuramil-L- alanil-D- izoglutamin, fragment je peptidoglikana koji pojačava imunološki odgovor na specifični antigen. MDP se klinički ne upotrebljava zbog pirogenosti i brze eliminacije te se pripravljaju novi derivati s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Osobito se ističu lipofilniji derivati MDP-a poput desmuramildipeptida (derivata bez šećerne podjedinice). Nadalje, dobre rezultate pokazali su manozni analozi MDP-a koji vjerojatno radi interakcije s manoznim receptorima imunokompetentnih stanica pokazuju pojačanu aktivnost. U okviru ovog diplomskog rada sintetizirani su novi konjugati manoze i O- glikolil-desmuramildipeptida koji se međusobno razlikuju po skupinama vezanima na C-kraju peptida (hidroksilna, adamantilna i adamantil- triazolna). Prvo je sintetizirana 2- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)octena kiselina supstitucijom broma iz t-butil- bromacetata s tetraacetiliranom manozom α- konfiguracije. Dobivenom manozidu je uklonjena esterska zaštita s karboksilne skupine preko koje je potom karbodiimidnom metodom uz EDC/HOBt aktivaciju vezan desmuramildipeptid s odgovarajućom skupinom na C-kraju. U posljednjoj fazi selektivno su uklonjene zaštitne acetatne skupine s manozne podjedinice. Svi sintetizirani spojevi su strukturno okarakterizirani NMR spektroskopijama, spektrometrijom masa, a neki od njih i IR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA