Naslov
Kompeticija donora halogenske veze u čvrstom stanju
(Competition between halogen bond donors in the solid state)

Autori
Eraković, Mihael ; Lež, Tomislav ; Stilinović, Vladimir ; Nemec, Vinko ; Topić, Filip ; Cinčić, Dominik ; Rissanen, Kari

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
3. Simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Mikelić, Ana ; Rinkovec, Tamara ; Eraković, Mihael ; Štrbac, Petar - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo, 2016, 34-34

Skup
3. Simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 22.10.2016

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
donori halogenske veze ; halogenska veza ; kokristali ; kvantnokemijski račun ; mehanokemija
(cocrystals ; halogen bond ; halogen bond donors ; mechanochemistry ; quantum chemical calculations)

Sažetak
Halogenske veze međumolekulske su interakcije između Lewisove baze i parcijalno pozitivno nabijenog dijela atoma halogena vezanog za elektron-odvlačeću skupinu. Jakost halogenske veze jako ovisi o kemijskom okruženju unutar molekule za koju je atom halogena vezan.[1] Cilj ovog istraživanja bio je pronaći način kako kvalitativno okarakterizirati jakosti donora halogenske veze. U tu svrhu pripremili smo kokristale 4-benzoilpiridina (4bzpy) s oktafluor-1, 4-dijodbutanom (ofib) i N-bromsaharinom (nbSac). Kokristali su pripravljeni iz otopine i pomoću kapljevinom potpomognutog mljevenja te okarakterizirani difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastom uzorku i monokristalu. U oba kokristala molekule su povezane halogenskim vezama X∙∙∙N između atoma halogena i piridinskog dušika. Udaljenost između atoma joda i atoma dušika u (4bzpy)(ofib) iznosi 2, 795 Å, što je 20, 8 % manje od zbroja odgovarajućih van der Waalsovih radijusa. Udaljenost između atoma broma i atoma dušika u (4bzpy)(nbSac) iznosi 2, 140 Å, što je značajno manje (37 %) od zbroja van der Waalsovih radijusa. Veza N–Br u molekuli nbSac u kokristalu je produljena za 0, 189 Å u odnosu na vezu u kristalu čistoga nbSac, što ukazuje na prijenos naboja između donora i akceptora halogenske veze te njen djelomičan kovalentni karakter. Kako bismo istražili jakosti donora halogenske veze u čvrstom stanju pripravljeni su, uz navedene, i kokristali 4-benzoilpiridina s N-bromftalimidom (nbp), N-bromsukcinimidom (nbs) i N-jodsukcinimidom (nis) te podvrgnuti kapljevinom potpomognutom mljevenju s ostalim donorima halogenske veze. Pripravljene krutine okarakterizirali smo difrakcijom rentgenskog zračenja na praškastom uzorku te smo dobivene difraktograme usporedili s difraktogramima čistih kokristala kako bismo odredili je li došlo do izmjene donorâ. Dobivene rezultate iskoristili smo kako bismo odredili hijerarhiju jakosti donorâ halogenske veze, koja je zatim uspoređena s onom predviđenom duljinama halogenskih veza, izračunatih iz strukture kokristala, i hijerarhijom dobivenom uspoređivanjem energija halogenskih veza, izračunatim kvantnokemijskim metodama (counterpoise uz DFT).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA