Naslov
Kokristali N-bromsukcinimida s derivatima piridina
(Cocrystals of N-bromosuccinimide with pyridine derivatives)

Autori
Marijan, Sara ; Nemec, Vinko ; Stilinović, Vladimir ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
3. Simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Mikelić, Ana ; Rinkovec, Tamara ; Eraković, Mihael ; Štrbac, Petar - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo, 2016, 24-24

Skup
3. Simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 22.10.2016

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
N-bromsukcinimid ; derivati piridina ; halogenska veza ; kokristali ;
(N-bromosuccinimide ; cocrystals ; halogen bond ; pyridine derivatives)

Sažetak
N-bromsukcinimid (nbs) je komercijalno dostupan i jeftin spoj koji se često koristi kao sredstvo za bromiranje u organskoj sintezi. Budući da posjeduje iznimno polarizirani atom broma, nbs je potencijalno snažan donor halogenske veze. Cilj ovog rada bio je istražiti mogućnost priprave kokristala nbs-a sa sljedećim akceptorima halogenske veze : 2-brompiridin (2Brpy), 2-metilpiridin (2Mepy) i 3-metilpiridin (3Mepy). Sintezom iz otopine priređena su tri kokristala čije su molekulske i kristalne strukture određene difrakcijom rentgenskog zračenja na jediničnim kristalima. U sva tri kokristala molekule su povezane halogenskom vezom Br∙∙∙N između atoma broma nbs-a i piridinskog dušika. Izmjerene udaljenosti Br∙∙∙N u pripravljenim kokristalima bitno su kraće od sume van der Waalsovih polumjera broma (1.85 Å) i dušika (1.55 Å) iz čega se može zaključiti da se radi o vrlo jakim međumolekulskim interakcijama. U kristalnoj strukturi (nbs)(2Brpy) diskretni 1:1 kompleksi vezani halogenskom vezom tvore 3D mreže povezane C–H∙∙∙O vodikovim vezama. U kristalnoj strukturi (nbs)(2MePy) diskretni 1:1 kompleksi vezani halogenskom vezom tvore 3D mreže povezane C–H∙∙∙O i C–H∙∙∙C vodikovim vezama. Također, halogenska veza u molekularnom kompleksu dodatno je potpomognuta vodikovom vezom C–H∙∙∙Br između metilne skupine piridina i atoma broma nbs-a. Kokristal (nbs)2(3Mepy) otkriva dvije vrste halogenske veze : Br∙∙∙N halogensku vezu između molekula nbs-a i piridina, te Br∙∙∙O interakciju između dviju susjednih molekula nbs-a. U kristalnoj strukturi (nbs)2(3MePy) diskretni kompleksi tvore 2D mreže povezane C–H∙∙∙O vodikovim vezama. Nadalje, 2D mreže se slažu u slojeve koji su dodatno stabilizirani C∙∙∙Br kontaktima između molekula nbs-a u susjednim ravninama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA