Naslov
Priprava lipofilnih eterskih derivata 3- hidroksipiridin-4-ona i alkil-bromacetata
(Synthesis of lipophilic ether derivatives of pyridin-4-ones and alkyl bromoacetates)

Autori
Fržić, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
08.12

Godina
2016

Stranica
51

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
adamantil ; cikloheksil ; kelatori željeza ; lipofilnost ; p-supstituirani derivati N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona ; Williamsonova sinteza etera
(adamantyl ; cyclohexyl ; iron chelators ; lipophilicity ; p-substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones ; Williamson ether synthesis)

Sažetak
U ovome diplomskom radu opisana je sinteza lipofilnih adamantilnih i cikloheksilnih derivata para-supstituiranih N-aril-3-hidroksi- 2-metilpiridin-4-ona (1-4). Adamantilni i cikloheksilni lipofilni eteri pripravljeni su Williamsonovom sintezom iz polaznih piridinona 1-4 pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korišten (adamantan-1-il)-bromacetat (5), a cikloheksilne cikloheksil-bromacetat (6). Iz spoja 1, 1-fenil-3-hidroksi-2- metilpiridin-4-ona, pripravljeni su adamantilni derivat 7 i cikloheksilni derivat 11. Spoj 2, 3-hidroksi-2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-4- on, korišten je za pripravu adamantilnog derivata 8 i cikloheksilnog derivata 12. Adamantilni derivat 9 i cikloheksilni derivat 13 pripravljeni su iz polaznog piridinona 3, 3- hidroksi-2-metil-1-(p-metoksilfenil)piridin-4- ona. Spoj 4, 3-hidroksi-2-metil-1-(p- nitrofenil)piridin-4-on, korišten je kao polazni spoj za pripravu adamantilnog derivata 10 i cikloheksilnog derivata 14. Redukcijom nitro-derivata 10 i 14 pripravljeni su odgovarajući amino-eteri 15 i 16. Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su spektroskopijom NMR (1H, 13C) i spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA