Naslov
Priprava adamantilnih i manoznih derivata novih N-aril supstituiranih 3-hidroksipiridin-4-ona dobivenih iz kojične kiseline
(Synthesis of adamantyl and mannosyl derivatives of novel N-aryl substituted 3-hydroxypyridin-4- ones obtained from kojic acid)

Autori
Meglić, Karlo

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.12

Godina
2016

Stranica
59

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
adamantan-1-iloctena kiselina ; Koenigs-Knorrova metoda glikozidacije ; kojična kiselina ; manoza ; N-aril-3-hidroksipiridin-4-oni ; Steglichova esterifikacija
(adamantan-1-ylacetic acid ; Koenigs-Knorr glycosylation method ; kojic acid ; mannose ; N-aryl-3-hydroxypiridin-4-ones ; Steglich esterification)

Sažetak
U prvom dijelu ovog diplomskog rada opisana je priprava 1-fenil-5-hidroksi-2- hidroksimetilpiridin-4-ona (1) i 5-hidroksi-2- hidroksimetil-1-(p-metoksifenil)piridin-4-ona (2). Spojevi 1 i 2 priređeni su izravnim postupkom iz kojične kiseline i anilina ili p- metoksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) u zatvorenoj staklenoj cijevi. Iz spojeva 1 i 2 Steglichovom esterifikacijom priređeni su lipofilni piridinonski esteri adamantan-1-iloctene kiseline, spojevi 3 i 4. U drugom dijelu rada opisana je priprava novih N- aril-3-hidroksipiridin-4-onskih derivata, 1- fenil-3-hidroksipiridin-4-ona (8) i 3- hidroksi-1-(p-metoksifenil)piridin-4-ona (9). Spojevi 8 i 9 pripravljeni su iz prethodno sintetski modificirane kojične kiseline (6 i 7) i odabranih arilamina, anilina i p- metoksianilina. Iz spojeva 8 i 9 Koenigs- Knorrovom metodom pripravljeni su najprije acetilirani manozni derivati 10 i 11, a zatim Zemplénovim postupkom deacetilirani piridinonski manozidi 12 i 13. Strukture svih priređenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H i 13C) i spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA