Naslov
Sinteza kvaternih soli 3-benzamidokinuklidina i njihova antimikrobna aktivnost
(Synthesis of quaternary salts of 3-benzamidoquinuclidine and their antimicrobial activity)

Autori
Jurac, Valentina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Split

Datum
28.09

Godina
2016

Stranica
52

Mentor
Renata Odžak

Ključne riječi
3-benzamidokinuklidin; kvaterne soli; metoda disk difuzije; antimikrobna aktivnost
(3-benzamidoquinuclidine; quaternary ammonium salts; disk diffusion method; antimicrobial activity)

Sažetak
3-benzamidokinuklidin je pripravljen u reakciji odgovarajućeg 3-aminokinuklidina s anhidridom benzojeve kiseline i kao takav upotrijebljen u reakcijama kvaternizacije za pripravu kvaternih soli. Reagensi za kvaternizaciju su različiti para-supstituirani benzil bromidi (p-nitro, p-brom, p-fluor i p-trifluormetil). Dobivene su kvaterne soli u velikom iskorištenju, a tankoslojnom kromatografijom i određivanjem tališta potvrđena je identifikacija i čistoća novosintetiziranih spojeva: N-(p-nitrobenzil)-3-benzamidokinuklidinijeva bromida, N-(p-brombenzil)-3-benzamidokinuklidinijeva bromida, N-(p-fluorbenzil)-3-benzamidokinuklidinijeva bromida i N-(p-trifluormetilbenzil)-3-benzamidokinuklidinijeva bromida. Novosintetiziranim kvaternim solima 3-benzamidokinuklidina je ispitana antimikrobna aktivnost upotrebom različitih mikroorganizama: Gram-pozitivnih bakterija (Bacillus cereus, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) i Gram-negativnih bakterija (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Chronobacter sakazakii). Rezultati ispitivanja pokazali su da kvaterne soli 3-benzamidokinuklidina, pokazuju izrazitu aktivnost za Gram-negativne bakterije, naročito N-(p-trifluormetilbenzil)-3-benzamidokinuklidinijev bromid koji ima bolju aktivnost od gentamicina 133× i od cefotaksima 33×. Za Gram-negativnu bakteriju Escherichia coli sve ispitivane kvaterne soli, ukazuju bolju antimikrobnu aktivnost (MIK=7, 81-31, 25 μg/mL) od gentamicina (MIK=32, 00 μg/mL).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA