Naslov
Optimiranje reakcije priprave i izolacije izomernih nitro-supstituiranih cijanofenola
(Optimization of the reaction, and isolation of the isomeric nitro-substituted cyanophenoles)

Autori
Vujičić, Tea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Tekstilno-tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
13.09

Godina
2016

Stranica
30

Mentor
Racane, Livio

Neposredni voditelj
Ptiček, Lucija

Ključne riječi
sinteza; izolacija; reakcija nitriranja; cijanofenoli; izomerni nitro-supstituirani cijanofenoli
(Synthesis; isolation; nitration reaction; cyanophenol; nitro-substituted isomeric cyanophenol)

Sažetak
Cilj ovog rada bilo je optimiranje reakcije priprave i izolacije izomernih nitro- supstituiranih cijanofenola reakcijom nitriranja 2-cijano i 3-cijanofenola prema metodi nitriranja s dimećom dušičnom kiselinom u octenoj kiselini kao otapalu, koja je u literaturi opisana za reakciju priprave 4- cijano-2-nitrofenola. Nitriranje 3-cijanofenola (2a), primjenom reakcijskih uvjeta opisanih u literaturi za pripravu 4-cijano-2-nitrofenola, dala je očekivanu smjesu izomernih nitro produkata: 3-cijano-4-nitrofenola (3a), 5- cijano-2-nitrofenola (3b) i 3-cijano-2- nitrofenola (3c). Pokazalo se da iskorištenje na produktima u znatnoj mjeri ovisi o temperaturi i vremenu reakcije te su nađeni optimalni reakcijski uvjeti pri čemu su provođenjem reakcije na 30 – 35 °C kroz dva sata izolirani cijano- nitrofenoli u dobrim iskorištenjima od 27 % 3a, 28 % 3b i 18 % 3c. Izolacija pojedinih izomera iz smjese produkata provedena je prekristalizacijom za izomer 3a, a samo su izomeri 3b i 3c međusobno razdvojeni kolonskom kromatografijom. Reakcija nitriranja 2-cijanofenola (2b) također je pokazala da iskorištenje na produktima ovisi o temperaturi reakcije te je nađeno da se nitriranje 2- cijanofenola na 15 – 20 °C kroz dva sata dobiju najbolja iskorištenja na očekivanim produktima pri čemu su izolirani čisti cijano-nitrofenoli u dobrim iskorištenjima od 35 % 3d i 36% 3e. Također je nađeno da se izomeri međusobno mogu jednostavno razdvojiti prekristalizacijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA