Naslov
Priprava novih derivata kumarina Pd-kataliziranim reakcijama i njihova strukturna karakterizacija
(Synthesis of novel coumarin derivatives by using Pd-catalysed reaction and their structural characterization)

Autori
Milinković, Andrea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
09.09

Godina
2016

Stranica
44

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
7-hidroksikumarin; Sonogashira-ina reakcija; Suzuki-jeva reakcija; 1H-NMR; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija
(7-hydroxycoumarin; Sonogashira cross-coupling reaction; Suzuki cross-coupling reaction; 1H- NMR; UV / Vis and fluorimetric spectroscopy)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza derivata 7-hidroksikumarina pripravljenih reakcijom bromiranja, nitriranja, te paladijem kataliziranim reakcijama. Bromiranjem 7-hidroksikumarina s N-bromsukcinimidom uz cerijev amonijev nitrat pripravljeni su 8-brom-7-hidroksikumarin (1) i 3, 8-dibrom-7-hidroksikumarin (2). Reakcijom nitriranja 7-hidroksikumarina sintetizirani su derivati kumarina supstituirani nitro skupinom u položajima 3 i/ili 6 i 8 kumarinskog prstena (3-5). 7-hidroksi-4-(3-(p-tolil)prop-2-in-1-il)kumarin (6) supstituiran u položaju C-4 pripravljen je Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 7-hidroksi-4-klormetilkumarina s 4-metilfenilacetilenom uz Pd-katalizator. Suzuki-jevom reakcijom 7-hidroksi-4-klormetilkumarina s (4-hidroksifenil)bornom kiselinom uz Pd-katalizator sintetiziran je 7-hidroksi-4-(4-hidroksibenzil)kumarin (7). Strukture sintetiziranih spojeva 1-7 potvrđene su 1H NMR spektroskopijom. Derivati kumarina 1-3 spektroskopski su okarakterizirani UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom, te su im određeni maksimumi apsorbancije i valne duljine emisije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA