Pregled bibliografske jedinice broj: 789738
Selektivna priprava adamantilnih i manoznih derivata 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2- metilpiridin-4-ona
Selektivna priprava adamantilnih i manoznih derivata 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2- metilpiridin-4-ona, 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
CROSBI ID: 789738 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Selektivna priprava adamantilnih i manoznih
derivata 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2-
metilpiridin-4-ona
(Selective Preparation of Adamantyl and Mannosyl
Derivatives of 3-Hydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2-
methylpyridin-4-one)
Autori
Mihelec, Danijela
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet
Mjesto
Zagreb
Datum
07.12
Godina
2015
Stranica
64
Mentor
Petrović Peroković, Vesna
Neposredni voditelj
Car, Željka
Ključne riječi
adamantan-1-iloctena kiselina ; 3-hidroksi-1-(m-hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on ; Koenigs-Knorr metoda glikozidacije ; manoza ; Steglichova esterifikacija
(adamantane-1-ylacetic acid ; 3-hydroxy-1-(m-hydroxyphenyl)-2-methylpyridin-4-one ; Koenigs-Knorr glycosidation method ; mannose ; Steglich esterification)
Sažetak
U ovome diplomskom radu opisana je priprava lipofilnih adamantilnih derivata 3-hidroksi-1- (m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-ona (1) te pokušaj sinteze njegovih manoznih derivata. Spoj 1 pripravljen je direktnim postupkom iz maltola i m- hidroksianilina uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) u autoklavu. Iz spoja 1 pripravljen je spoj 3 s benzilom zaštićenom hidroksilnom skupinom na položaju 3 prstena i spoj 5 s acetilom zaštićenom hidoksilnom skupinom na meta položaju N-fenilnog supstituenta. Spojevi 3 i 5 poslužili su za selektivnu pripravu adamantilnih derivata Steglichovom metodom esterifikacije pri čemu je za uvođenje adamantilne jedinice korištena adamantan- 1-iloctena kiselina. Ovim su postupkom najprije pripravljeni zaštićeni adamantilni monoesteri 6 i 7 koji su uklanjanjem zaštitnih skupina prevedeni u konačne produkte m-(3-hidroksi-2-metilpiridin- 4- on-1-il)fenil-adamantan-1-iletanoat (8) i 1- (m- hidroksifenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il- adamantan- 1-iletanoat (9). Iz spoja 1 pripravljen je diesterski adamantilni derivat 1-[m-(adamantan-1- iletanoiloksi)fenil]-2- metilpiridin-4-on-3-il- adamantan-1-iletanoat (10). Pokušaj priprave manoznih derivata iz spojeva 3 i 5 Koenigs-Knorr metodom nije rezultirao nastankom manoziliranih piridinonskih derivata 12 i 13 u zadovoljavajućem prinosu. Strukture svih pripravljenih spojeva određene su NMR spektroskopijom (1H, 13C) i/ili spektrometrijom masa (MS).
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
MZOS-119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Tomić-Pisarović, Srđanka, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb