Pregled bibliografske jedinice broj: 788066
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA, 2015., diplomski rad, diplomski, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
CROSBI ID: 788066 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA
(Preparation of mannosides of meta substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones)
Autori
Marić, Monika
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet
Mjesto
Zagreb
Datum
26.10
Godina
2015
Stranica
74
Mentor
Petrović Peroković, Vesna
Neposredni voditelj
Car, Željka
Ključne riječi
N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; E. coli; hemaglutinacija; manoza-vezujući lektin FimH; α-D-manozni glikokonjugati; materijali za sat; poučavanje organske kemije; materijali za sat
(N-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones; E. coli; hemagglutination; mannose-binding lectin FimH; α-D-mannose glycoconjugates; assessment tools; educational research; teaching organic chemistry)
Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D- manoznih glikokonjugata (5-10). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristila se Königs-Knorr metoda O-glikozidacije uz AgOTf kao promotor. Ovom metodom pripravljeni su sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (5), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (6) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (7). Deacetiliranjem spojeva 5-7 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (8), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (9) i 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (10). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D-manozida ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture svih pripravljenih spojeva određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave ugljikohidratima u osnovnoškolskom i gimnazijskom nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj stategiji učenja otkrivanjem na temu hidrolize saharoze pri čemu učenici trebaju predložiti mehanizam te kemijske promjene. Uz nastavne materijale dan je i kratki metodički komentar osmišljenog nastavnog sata.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Tomić-Pisarović, Srđanka, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb