Naslov
Hlapljivi sumporovi spojevi u biljkama porodice Brassicaceae i Phytolaccaceae i sinteza fenil-izotiocijanata
(Volatile sulfur compounds in plants of family Brassicaceae and Phytolaccaceae and synthesis of phenyl-isothiocyanate)

Autori
Stojanov, Diana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Kemijsko-tehnološki fakultet

Mjesto
Split

Datum
27.10

Godina
2015

Stranica
92

Mentor
Blažević, Ivica

Ključne riječi
hlapljivi sumporovi spojevi; Matthiola incana; Petiveria alliacea; glukozinolati; izotiocijanati; sulfidi; fenil-izotiocijanat; NMR
(sulfur volatiles; Matthiola incana; Petiveria alliacea; glucosinolates; isothiocyanates; sulfides; phenyl-isothiocyanate; NMR)

Sažetak
U ovom radu istraživani su hlapljivi sumporovi spojevi u biljkama M. incana (Brassicaceae) i P. alliacea (Phytolaccaceae) te je provedena sinteza fenil-izotiocijanata. U biljnom materijalu M. incana sumporovi spojevi su identificirani indirektno preko njihovih razgradnih produkata koji su nastali tijekom enzimske hidrolize s enzimom mirozinazom. Uzorak nakon ekstrakcije s CH2Cl2 analiziran je vezanim sustavom plinska kromatografija - spektrometrija masa. Većina identificiranih razgradnih produkata sumporovih spojeva su izotiocijanatnog karaktera. Osim kromatografskih metoda za identifikaciju glavnog sumporovog spoja u hlapljivom izolatu, 4-(metilsulfinil)but-3-enil-izotiocijanata (91, 3 %), poznatijeg pod imenom sulforafen, korištene su spektroskopske tehnike infracrvena spektroskopija (FTIR) i nuklearna magnetska rezonancija (NMR) i to 1D NMR (1H i 13C APT) te 2D NMR (TOSCY i HSQC). Glukorafenin, glukozinolat od kojeg razgradnjom nastaje sulforafen, potvrđen je HPLC-ESI-MS tehnikom. Vodena destilacija provedena u aparaturi po Clevengeru omogućila je izolaciju i koncentraciju sumporovih i drugih hlapljivih spojeva prisutnih u sjemenu P. alliacea. Produkti hidrolize su izolirani i analizirani GC/MS tehnikom. Analizirana su tri uzorka i to hlapljivi ekstrakti sa i bez endogenog enzima mirozinaze te eterično ulje P. alliacea. . Ekstrakt eteričnog ulja sadrži benziltiol (4, 9 %), dibenzil-disulfid (3, 9 %), benzil-fenil-sulfid (1, 2 %) te benzilmetil-disulfid (0, 1 %). Hlapljivi ekstrakt izoliran iz sjemena P.alliacea, bez enzima mirozinaze, od sumporovih spojeva sadrži benzil-fenil-sulfid (1, 4 %), te dibenzil-disulfid i benzenmetil-disulfid u tragovima. Benziltiol nije pronađen. Ekstrakt sa enzimom mirozinazom sadrži slijedeće sumporove spojeve: benzil-fenil-sulfid (0, 7%) te benzilmetil-disulfid i dibenzil-disulfid u tragovima. Benziltiol, kao ni izotiocijanati koji su mogli nastati enzimskom hidrolizom ukoliko su prisutni glukozinolati, nisu prisutni u ovom ekstraktu. Usporedbom rezultata vidimo da je u eteričnom ulju sadržano puno više sumporovih spojeva u odnosu na ostale hlapljive ekstrakte. Sinteza fenil-izotiocijanata provedena je reakcijom primarnog amina sa ugljik-disulfidom. Za identifikaciju i karakterizaciju sintetiziranog spoja korištene su spektroskopske tehnike infracrvena spektroskopija (FTIR) i nuklearna magnetska rezonancija (NMR) i to 1D NMR (1H i 13C APT) te 2D NMR (TOSCY i HSQC). Dobiveni su odgovarajući spektri koji potvrđuju strukturu sintetiziranog fenil-izotiocijanata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA