Naslov
SINTEZA I INHIBITORNI UČINAK FEROCENSKIH MANOZIDA
(SYNTHESIS AND INHIBITORY EFFECT OF FERROCENE MANNOSIDES)

Autori
Sučić, Antonija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2015

Stranica
43

Mentor
Kovač, Veronika

Ključne riječi
ferocen; manoza; E. coli; fimbrije tipa 1; hemaglutinacija
(ferrocene; mannose; E. coli; type 1 fimbriae; hemagglutination)

Sažetak
Prema postupcima opisanim u literaturi pripravljene su gama-ferocenbutanska kiselina (3, 80%) i delta-ferocenpentanska kiselina (4, 74%). Djelovanjem smjese NEt3/ClCOOEt, uz naknadni dodatak NaN3/ H2O, ti su spojevi pretvoreni u odgovarajuće acil-azide 7 (78%) i 8 (75%). Pregradnjom azida 7 i 8 u t-BuOH dobiveni su Boc-zaštićeni amini 9 (75%) i 10 (62%), koji su djelovanjem HCl (g) i kasnijom obradom s NEt3 prevedeni u amine 11 (72%) i 12 (60%). Primjenom HOBt/EDC-postupka kondenziran je manozid 13 s ferocenskim aminima 11 i 12, te su dobivene α, β anomerne smjese amidnih konjugata 14 (58%) i 15 (50%). O- debenziliranjem hidroksilnih skupina α-anomera spojeva 14 i 15 djelovanjem vodika uz Pd-C, pripravljeni su ferocenski manozidi 16 (32%) i 17 (59%), koji su zatim testirani kao inhibitori manoza-specifične adhezije bakterije E. coli na eritrocite zamorčića (test inhibicije hemaglutinacije). Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopskim metodama (IR, 1H-NMR i 13C- NMR).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA