аЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ§џџџ!ўџџџ9  -"ўџџџ$%&'()*+,ўџџџ./012345678;:ўџџџ<=>?ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџRoot Entryџџџџџџџџ РF†х™‡>qС€CompObjџџџџџџџџџџџџNWordDocumentџџџџ џџџџЊZObjectPool†`m>qС†`m>qСд 4@д ўџџџўџџџўџџџўџџџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџўџ џџџџ РFMicrosoft Word 6.0 Document MSWordDocЁБс;ўџ аЯрЁБс;ўџ ўџ џџџџ!mКA. Юй Џбђ CS ChemDraw DrawingChemDraw Interchange FormatChemDraw.Document.5.0є9ВqаЯрЁБс;ўџ ўџ р…ŸђљOhЋ‘+'Гй0а˜м D h Œ АдјмЅe=Р eBЊZ-VЎVЎЎVЎVКVКVКVфVфVфVфVфVфV юV фVНY1јVќVќVќVW W W WHWJWJWJWgWƒXŸYюYTBZhНYКV W)*W W W WНY WЎVЎVќVјV W W W WЎV ќVКVWHWЮVжVЎVЎVЎVЎV WHW W( WPorphotetramethenes (Calix[4]pyrroletetraquinomethides) From Oxidative N-Alkylation of Porphyrin Tetraphenols Eduard Dolusic, S. Toppet, S. Smeets, L. Van Meervelt, B. Tinant* and W. Dehaen Department of Chemistry, Katholieke Universiteit Leuven, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven, Belgium *Department of Chemistry, Universitщ Catholique de Louvain, 1 Place Louis Pasteur, B-1348 Louvain-La-Neuve, Belgium Air oxidation of porphyrin tetraphenols under basic conditions followed by N-alkylation readily provides tetrapyrrole macrocycles, in which the pyrroles are connected by sp2 centers (as shown in the figure), in good yields.  The reaction conditions were optimized to influence the degree of this one-pot reaction with different alkylation reagents. A number of partially as well as mixed N-substituted products was prepared. The yields obtained for certain products are a significant improvement as compared to earlier experiments by Milgrom [1]. Lit. [1] L. R. Milgrom, J. P. Hill, G. Yahioglu, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 97-101. EMBED Unknown ЁЄ‚.ЅЦA…I:F.< шш p$ .’ CћЏџіџіџ"ArialC-. њ"-mŒжk њ"-№ќ- њ"-ЇOш– -№ќ-№ њ"-Ж=љ† -№ќ-№ њ"-mŒCЮ -№ќ-№ њ"-xšbМ -№ќ-№ЗЧEЯ њџџџ"-ќ-$ЫKг>дЋКЦЫK-- њ"-ж­]oGб -№ќ-№ њ"-пŒ@_Gб -№ќ-№ њ"-^pKиHв -№ќ-№ њ"-МГGб -№ќ-№ њ"-KиНДHв -№ќ-№ њ"-3эЬгHв -№ќ-№ њ"-ж­–XGб -№ќ-№ њ"-зЎДLHв -№ќ-№ њ"-ц<&Gб -№ќ-№ њ"-",*Gб -№ќ-№ њ"-9ПрGб -№ќ-№ њ"-)Й%НGб -№ќ-№ њ"-=':РHв -№ќ-№ њ"-]%ЕGб -№ќ-№ њ"-l GШGб -№ќ-№ €н--$~тск~-- њ"-‡Ўњп -№ќ-№ њ"-Шл п -№ќ-№ њ"- Hњ п -№ќ-№ њ"-aщп -№ќ-№э =--$<@ѓчц<--'ЖˆЏ--$Л“ЄГ!Й,Л“-- њ"-]Н9ŠБ -№ќ-№ њ"-чO‹В -№ќ-№њя#--$#ь&ђ ћ№#ь-- њ"-,yГKё% -№ќ-№ њ"-МГx"ё% -№ќ-№x#--$0|wќћ 0|--qs--$qv–en…€q-- њ"-сtv -№ќ-№ њ"-~.Ѕрu -№ќ-№ њ"-n’зu -№ќ-№ њ"-,yЖЧu -№ќ-№ њ"-њ{­Ўu -№ќ-№ њ"-_ЯВu -№ќ-№ њ"-#wтУu -№ќ-№ њ"-[; Bv -№ќ-№,z!s--$p"v…'z-o3p"--O_--$MQ$j^VM-- њ"--№§g`-- $eњjџb]-- ~o-- $} ‚ql--•4~-- $”™€7{2-- њ"-уVŒA5~ -№ќ-№ њ"--№CA-- $FA=B--)7#1-- $:(5--$2--9+. -- $.8)=0"+--I:-- $"HM <7--YE-- $X]ќGB-- њ"-‡уѕЃD -№ќ-№ њ"-ѕЃbуD -№ќ-№ њ"-cфccE -№ќ-№ њ"-MёMUE -№ќ-№ њ"-bbѕЁD -№ќ-№ њ"-ѕЁ‡bD -№ќ-№ њ"-ˆфˆcE -№ќ-№ њ"-ŸёŸVE -№ќ-№ њ"-эžэнE -№ќ-№ њ"-ўžўнE -№ќ-№ њ"-џЊ§BE -№ќ-№ њ"-эЉыCE -№ќ-№ њ"-‡b  D -№ќ-№ њ"-!ЁЪ‹E -№ќ-№ њ"-  <ўD -№ќ-№ њ"-  хнD -№ќ-№ њ"-bbвЁD -№ќ-№ њ"-гЂНїE -№ќ-№ њ"-гЂ'‹E -№ќ-№ њ"-вЁнD -№ќ-№GћКџ"ArialC-.-G!NG™--™!N™#F--#F!N#F§---§-!N§-ЩЅ--ЩЅ!XЩЅій--ій!XійиШ--иШ!XиШ`Œ--`Œ!R`ŒћЪџ"ArialC-.-.-.?П!1?П+-.-+!R+(˜--(˜!X(˜€--€!R€-.-.-._P!2_PˆЌ-.-ˆЌ!RˆЌ-.-.-.gп!1gпф-.-ф!Oф…-.-……!X…Л! Лв!=в&CDIFVjCD0100ChemDraw 5.0€<ф€m2џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџє  š*š*xД@M   ` D xаа&рџuџВ be{паа&рdd'`фArial€€t€ ЂѓБ€ цŠšС€ s|кЕ€ І˜РЌ€F D N&žѓЇ”ЉžБ01? E€ šФ3‰€ ІпГ|€ клZ^€ fПW€ ЭВq€G E NMИРl&ЎЭm&ИЭu€  НРЈ€  ЭkZa€  r@n€   rкŒ€  Эkf“€ цgfy€H F Nfmšt@cІu@mІ}01.1C€ @yц8€ nZ$€ šѓ"€ І˜ѓ3€ š“A€I G N™M<ѓŽZ=ѓ˜ZE0153A€ @kцB€ ЭБ:€ ѓjЭА€ MМ&%€M K `XЭС&!И!Т€*€ _/€J H `X€d+ГZf+Гdц4€ цXРХ€K I `Xf^РСšTšСš^Ы€ ZЇZT€P N`@R1кЌ@O€ž€P­]€ €”@t€N L `Rš&opšx€  t У€ MЯМ€L J `XЭдИЫѓЗеsС€ €!  €"  €# !€$ "€% #€& $  €' % €( & €) ' €* (  €+ )€, * €- +€. ,€/ -€0 .€1 / €2 0€3 1€4 2 €5 3€6 4 €7 5 €8 6€9 7€: 8€; 9€< :€= ;€> < €? =€@ >€A ?€B @fGq€O M`@R2џцL&|€>mM{€C AB€D B&Џs•€Q O`@R1џsДц˜ІŠ€Д€–€E CD€u€R Pš-€S Q€—к €T Rs­-€U Ss­цF€V T€—ІS€W UšцF€X VRS€Y WST€Z XTU€[ YUV€\ Z_1067709199џџџџџџџџ!mКA. Юй Џбђ †шUs>qС†oщv>qСOle џџџџџџџџџџџџCompObjџџџџ~ObjInfoџџџџџџџџџџџџCONTENTSџџџџџџџџ#SummaryInformation(џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџVjCD0100ChemDraw 5.0tbconfig.CDX€<ф€m2џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџє  B6 ŽЪš*š*xД@M   ` D xаа&рџuџВ be{паа&рdd'`фArial€€t€ ЂѓБ€ цŠšС€ s|кЕ€ І˜РЌ€F D N&žѓЇ”ЉžБ01? E€ šФ3‰€ ІпГ|€ клZ^€ fПW€ ЭВq€G E NMИРl&ЎЭm&ИЭu€  НРЈ€  ЭkZa€  r@n€   rкŒ€  škf“€ цgfy€H F Nfmšt@cІu@mІ}01.1C€ @yц8€ nZ$€ šѓ"€ Иѓ3€ š“A€I G N™M<ѓŽZ=ѓ˜ZE0153A€ @kцB€ ЭБ:€ ѓjЭА€ MМ&%€M K `XЭС&!И !Т*€ _/€J H `X€d+ГZs+Гdѓ4€ цXРХ€K I `Xf^РСšTІСš^&Ы€ ZЇZT€P N`@R1кЌ@O€ž€P­]€ €”@t€N L `Rš&opšx€  t У€ MЯМ€L J `XЭдИЫИе€С€ €!  €"  €# !€$ "€% #€& $  €' % €( & €) ' €* (  €+ )€, * €- +€. ,€/ -€0 .€1 / €2 0€3 1€4 2 €5 3€6 4 €7 5 €8 6€9 7€: 8€; 9€< :€= ;€> < €? =€@ >€A ?€B @fGMq€O M`@R2џцLц{€>mM{€C AB€D B&Џs•€Q O`@R1џsДц˜ІŠ€Д€–€E CD€u€R P€-€S Q€—к €T Rs­-€U Sf­цF€V Ts—ІS€W UѓF€X VRS€Y WST€Z XTU€[ YUV€\ ZVW€] [RW€^ \Р—&f€b ` `O@ѓ`€“€a€€k€_ ]V^€` ^&—@ €a _S`€c a mMS€d bWc€e cІ[ѓN€f dce€g e€rZf€h fcg€i g&a_€j hci€k iЭУкS€l jUk€m kІПšd€n lkm€o mІд O€p nko€q oѓЯ_€r pkq€s qDX =šœZч‘€чџаЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџVW€] [RW€^ \€—&f€b ` `Oѓ`“€a€k€_ ]V^€` ^&—@ €a _S`€c a & CDIF mMS€d bWc€e cІ[ѓN€f dce€g er&f€h fcg€i g&a_€j hci€k iЭУІS€l jUk€m kfПšd€n lkm€o mІдѓN€p nko€q oѓЯ_€r pkq€s qDX =šœZч‘€чџ?&tDMHCGRTS=фnx*'A`Qџџџџџџ Г ч к  Й5 э \ Иy О-_єЮ јпЯ / l› ѓ щ  l „  | yr˜з Л э ˆa: фŠ[ аЖчlЗђs — š  =2В”п@ Џ ­B P ж‘Q R ŠS ж‰T ŠU жћ\ Я ^…‚a)+cѓћe—wgL‰iємk+m?woџџџџ  !"#$%& ' ( ) *+ ,-. /01 23 4567 89:;<=>?AC !V!"W"#X#$Y$%Z %[$&]!'_%(b()d(*f(+h#,j,-l,.n,/pџџџџџџNNNNXXXR1RXR2R1&Oџџџќ  [ D  4 X дџї fE ›”c 4џё Œ FС 1‰ бџь  іЖG +Ы ѓkџш ``$—K`”(Rџч ``кgHdо"џц ```#Iœ dоџх``@@ 1N bJ „Dџф `` ЏL @Р  `џт `` bJм_Єџс``@@ ГџџMт„ œџр``@@ ђџџO ј Ш Тџй `` D“` |ž Df  <q T DьX =ArialџџџџџџџџџџџџџџџџџџЁ&7MDLSKe ArialŒ! €оDРЫD! €ђDР­D! €уD›D! @иD@ПD ArialŒ! @ЋD@іD! @œD E! kD€ E! €YDРюD! €ŽDРпD ArialŒ! @гD€эD! €rD‡D! €‰DРD! @АD€ŽD! РЗD‡D! @—D‚D ArialŒ! €D@—D! ДC€‰D! ЏC€ЂD! D@ПD! €"DЙD ArialŒ! €'DР…D! D€оD! @нDР…D! ЙCыDk! №C€mDk! €їD€^Dk! RDРаDR1! ‘D@КDR! РѓD‘D! ыD`Ek ' ' ( '( ') '( ' ' '( ' '  ' ( ' ( '  '( ' ) '( '( ' ) ') ' '  ') '  ' ') ') '  '( '( '( ' ') ') ')! €ŽD€1DR2^ '@! @КDРкDR1^ 'B)! РqС˜f@Є“жMicrosoft Word 6.03ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџo}œчшHI|€34гм!*+-.;<=>ABЃPћљѕ№ѕыѕљхљтљрнркрнрљеЮЩељЧuuDP uDѓЃ?vKuDUa Va a Vc uDaa chVa ca ccU^cnoПР&'›œ}~‚ƒ„…†‡ˆ‰Š‹ŒŽпвг+,-?@ABўp rќp цќp ќp ќp ќp ќp ќp їp ќp єp єp їp їp їp їp їp їp їp їp їp їp їp їp їp їp ёp їp яp їp їp ќ@ ќќїp а#K@ёџNormala "@" Heading 1Uc "@" Heading 2c"A@ђџЁ"Default Paragraph FontBBџџџџ џџBЃP)B*B:”џ€BqP(Uprava za informatikuA:\SPASL2-6.DOCџ@HP LaserJet 4LLPT1:HPPCL5EHP LaserJet 4L  Dз ќџ €Щ“№L3џ, HP LaserJet 4L  Dз ќџ €Щ“№L3џ, €!!€€!1Times New Roman Symbol &Arial"‰аh@[&I[&5ѓJ˜fƒYh9Oxidative alkylation of tetrakis(4-hydroxyaryl)porphyrinsDehaenUprava za informatikuаЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ