Naslov
Priprava aminokiselinskih estera alfa4, alfa5-izobutiliden piridoksina
(Synthesis of amino acid esters of alpha4, alpha5-isobutylidene-pyridoxine)

Autori
Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Vuković, Jadranka ; Butula, Ivan ; Vikić-Topić, Dražen

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Knjiga sažetaka, 1 Hrvatsko kongres famacije/Book of abstracts, First Croatian Congress on Pharmacy / Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Cetina-Ćižmek, Biserka - Zagreb : Hrvatsko farmaceutsko društvo, 1996, 81-81

ISBN
953-96847-0-6

Skup
1 Hrvatsko kongres famacije

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 05.06.1996. - 06.06.1996

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
Piridoksin; Izobutiliden-piridoksin; Sinteza; Aminokiselinski derivati; IR; 1H i 13 C NMR spektri
(Pyridoxine; Isobutylidene-pyridoxine; Synthesis; Amino acid derivatives; IR; 1H and 13 C NMR spectra)

Sažetak
Istraživana je mogućnost priprave estera alfa-aminokiselina s piridoksinom (Vit. B6). Svrha istraživanja je priprava potencijalnih prodrug supstancija za terapiju bolesnih stanja kod kojih je izražena potreba za povećanim unosom određenih aminokiselina. Primjerice, kod nekih poremećaja funkcije jetre dolazi do promjene u metabolizmu alfa-aminokiselina posljedica čega je poremećaj normalnog omjera aminokiselina razgranatog lanca (BCAA) prema aromatskim aminokielinama (AAA). U svrhu tih istraživanja sintetizirani: N-zaštićeni esteri (1a-c) iz razlićitih aminokiselina (BOC-Gly-OH, BOC-Leu-OH, BOC-Phe-OH, Z-L-Ala-OH i Z-L-Leu-OH) i alfa4, alfa5-izobutiliden piridoksina (IBP) uz dodatak dicikloheksilkarbodiimida (DCC). Strukture dobivenih estera potvrđene su IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. Od navedenih aminokiselina bolja iskorištenja na sintetiziranim esterima postignuta su s BOC-zaštićenim aminokiselinama, a najreaktivnijim se pokazao BOC-Phe OH. Uporaba nezaštićenog piridoksina kao alkoholne komponente u istim uvjetima reakcije s većim udjelom aminokiseline (piridoksin : aminokiselin : DCC = 1 : 3 : 3) rezultirala je nastankom smjese mono-, di- i triestera. Uklanjanjem BOC-zaštitne skupine s aminokiselinskog dijela estera pomoću trifluorooctene kiseline nastali su pored očekivnog piridoksina i drugi produkti reakcije tako da seektivno uklanjanje zaštite ostaje za daljnja istraživanja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Farmacija

POVEZANOST RADA