Naslov
Gentizinamid - metabolit salicilamida. Sinteza, FTIR i NMR spektroskopska istraživanja
(Gentisinamide - The metabolite of salycilamide. Synthesis, FTIR and NMR spectroscopic studies)

Autori
Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Rušin, Ana ; Wolsperger, Kristina ; Vikić-Topić, Dražen

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Drugi hrvatski kongres farmacije s međunarodnim sudjelovanjem / Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Jurišić, Renata ; Vuković, Jadra - Zagreb : Farmaceutsko-biokemijski fakultet Sveučilišta u Zagrebu, 2001, 139-139

Skup
Drugi hrvatski kongres farmacije s međunarodnim sudjelovanjem

Mjesto i datum
Cavtat, Hrvatska, 31.05.2001. - 03.06.2001

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
gentizinamid; metaboliti salicilamida; sinteza; FT IR; NMR spektroskopija
(gentisiamide; metabolites of salycilamide; synthesis; FT IR; NMR spectroscopy)

Sažetak
Gentizinamid (3b) je jedan od metabolita koji nastaje pri biotransformaciji prvog prolaska nesteroidnog protuupalnog lijeka salicilamida. U biološkim uvjetima gentizinamid nastaje katalitičkim djelovanjem CYP enzima i ova reakcija biotransformacije je zavisna o primjenjenoj dozi salicilamida. Gentizinamid ili 2, 5-dihidroksibenzamid (3b)i njegov strukturni izomer 2, 4-dihidroksibenzamid (3a) pripravljeni su iz 2, 5- (1b) odnosno 2, 4-dihidroksibenzoatne kiseline (1a) preko njihovih metilnih estera (2b odnosno 2a). Analizirani su FTIR i 1D te 2D homo- i heteronuklearni 1H i 13C NMR spektri (APT, COSY, NOESY, HETCOR i HMBC) spojeva 1-3. Strukturne analize su provedene na temelju karakterističnih rasteznih vibracija funkcionalnih skupina u FTIR spektrima, te kemijskih pomaka (delta u ppm), multipliciteta i veličine konstanti spin-spin sprege (nJHH i nJCH) u NMR spektrima. U 1H NMR spektrima protoni iz CONH2 skupine daju zbog ograničene rotacije, odvojene signale. Tako se u 3a ovi protoni nalaze na 8.09 i 7.58 ppm, a u 3b na 8.24 i 7.74 ppm. Analize 2D homo- i heteronuklearnih spektara utvrđena je prostorna orjentaciju amidne skupine prema orto-protonu H-6, kao posljedica vodikovog vezanja OH skupine na C-2 s kisikom iz C=O skupine u amidnoj vezi. Sintetizirani gentizinamid poslužit će kao test supstancija pri analizi produkata biotransformacije salicilamida izoliranih iz biološkog materijala.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA