Pregled bibliografske jedinice broj: 714353
Sinteze konjugata piridinijevog 4-aldoksima s galaktozom (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio)
Sinteze konjugata piridinijevog 4-aldoksima s galaktozom (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio), 2014., diplomski rad, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
CROSBI ID: 714353 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteze konjugata piridinijevog 4-aldoksima s
galaktozom (istražvački dio) ; Sapuni i
detergenti (metodički dio)
(Synthesis of pyridine-4-aldoxime
glycoconjugates with galactose (research part)
; Soaps and detergents (methodological part))
Autori
Židak, Nenad
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad
Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet
Mjesto
Zagreb
Datum
23.07
Godina
2014
Stranica
57
Mentor
Tomić-Pisarović, Srđanka ; Mrvoš-Sermek, Draginja
Neposredni voditelj
Car, Željka
Ključne riječi
galaktoza ; piridinijevi 4-aldoksimi ; galaktokonjugati ; zaštitne skupine ; poučavanje kemije ; fotometrija ; koncentracija detergenta
(galactose ; pyridinium-4-aldoxime ; galactoconjugates ; protective groups ; teaching chemistry ; photometry ; detergent concentration)
Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se od dva djela: istraživačkog i metodičkog. U istraživačkom djelu opisana je priprava glikokonjugata galaktoze i piridin-4-aldoksima koji će biti testiran kao potencijalni antidot pri trovanju organofosfornim spojevima. Počevši od D- galaktoze u više sintetskih koraka pripravljeni su zaštićeni derivati šećera s aktiviranom anomernom skupinom. Hidroksilne skupine galaktoze zaštićene su acetiliranjem ili benziliranjem. Zatim su sintetizirana dva međuprodukta, 1-(3-brompropil)-2, 3, 4, 6- tetra-O- acetil-α, β-D-galaktopiranozid (6) i 1-(3- brompropil)-2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D- galaktopiranozid (7), koji su poslužili za sintezu konjugata s piridin-4-aldoksimom: N-[3- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (8) te N- [3-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D-galakto- piranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (9). Konačan spoj, N-[3-(α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (10) uspješno je pripravljen skidanjem acetilnih zaštita s dibutilkositrovim oksidom s konjugata 8 dok se hidrogeniranje konjugata 9 pokazalo neuspješnim. Strukturna svojstva i analiza pripravljenih spojeva provedena je klasičnim analitičkim postupcima, IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. U metodičkom dijelu naveden je prijedlog pripreme nastavnog sata primjerenog učenicima četvrtog razreda gimnazije za koji je detaljno razrađen radni listić za učenike, uputa za nastavnike i uputa za izradu jednostavnog fotometra. Pokus se temelji na fotometrijskom određivanju koncentracije detergenta natrijeva dodecilsulfata u otopinama uporabom kationske (gentiane violet) i anionske boje (briljant plavo). Kao sredstvo za ekstrakciju koristi se akrilno platno umjesto organskih otapala pa je prema načelima zelene kemije postupak primjeren za uporabu u nastavi kemije. Očekivani obrazovni ishodi provedbom predložene nastavne aktivnosti pripadaju najvišoj razini prema Bloomovoj taksonomiji.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
MZOS-119-1191344-3121 - Sinteze i enzimske transformacije biološki aktivnih spojeva (Tomić-Pisarović, Srđanka, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Profili:
Nenad Zidak
(autor)
Draginja Mrvoš-Sermek
(mentor)
Srđanka Tomić-Pisarović
(mentor)
Željka Car
(mentor)