Naslov
Metode sinteze nitrila iz primarnih amida upotrebom netoksičnih reagensa
(Synthetic methods for preparation of nitriles from primary amides using nontoxic reagents)

Autori
Đud, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
15.07

Godina
2014

Stranica
46

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Zrinski Antonac, Irena

Ključne riječi
amidi; nitrili; aktivne farmaceutske supstance; dehidracija; trimetilacetil klorid; tetrametiletilendiamin
(amides; nitriles; active pharmaceutical ingredients; dehydration; trimethylacetyl chloride; tetramethylethylenediamine)

Sažetak
Osnovni cilj istraživanja bio je ispitati prevođenje amida u nitrile primjenom triklor- i trifluor- supstituiranih acetil klorida i anhidrida. Pritom je uspješno primijenjen trimetilacetil klorid (Me3CCOCl) kao reagens koji ne sadrži triklor- i trifluor- supstituente. Trimetilacetil klorid u prisustvu tetrametiletilendiamina (TMEDA) zamjena je za do sad poznate reagense trikloracetil klorid ili trifluoracetil anhidrid, kod kojih u reakcijama dehidracije kao sporedni produkti nastaju toksični fluorali i klorali.1, 2, 3 Primjenom ovog reagensa reakcija dehidracije provedena je na pet aromatskih amida u diklormetanu. Kruti nitrili 2c i 2e izolirani su u dobrim iskorištenjima, dok su manja iskorištenja dobivena za tekuće nitrile (2a, 2b, 2d). Stoga je ispitivani sustav Me3CCOCl/TMEDA pogodan za prevođenje amida u nitrile i može biti primijenjen u sintezi aktivnih farmaceutskih supstanci s ciljem izbjegavanja nastajanja fluorala i klorala. Svi polazni spojevi i produkti okarakterizirani su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a tijek reakcija praćen je visokotlačnom tekućinskom kromatografijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA