Naslov
Priprava manozida n-aril supstituiranih 3- hidroksi-2-metilpiridin-4-ona –potencijalnih inhibitora hemaglutinacije (istraživački dio) ; Županijsko natjecanje iz kemije - evaluacija učeničkih postignuća iz organske kemije (metodički dio)
(Preparation of mannosylated n-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones – potential hemagglutination inhibitors (research part) ; County level chemistry competition – evaluation of student achievements in organic chemistry (methodological part))

Autori
Seničar, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.02

Godina
2014

Stranica
96

Mentor
Petrović Peroković, Vesna ; Mrvoš-Sermek, Draginja

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni ; E. coli ; Hemaglutinacija ; α-D-manozni glikokonjugati ; Manoza-vezujući lektin FimH ; Edukacijska istraživanja ; Poučavanje organske kemije ; Ispitni materijali
(N-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones ; E. coli ; hemagglutination ; α-D-mannose glycoconjugates ; mannose-binding lectin FimH ; educational research ; teaching organic chemistry ; assessment tools)

Sažetak
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu N-aril supstituiranih derivata 3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D-manoznih glikokonjugata (7-12). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristile su se različite metode O- glikozidacije (izravna metoda, trikloracetimidatna metoda, Königs-Knorr metoda uz Ag2CO3 ili AgOTf kao promotore. Kao najbolja pokazala se Kӧnigs-Knorr metoda uz AgOTf te su pripravljeni sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)-1-fenil-2-metilpiridin-4-on (7), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D- manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p- metilfenil)piridin-4-on (8) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2- metil-1-(p-metoksifenil)piridin-4-on (9). Deacetiliranjem spojeva 7-9 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 1-fenil-3-(α-D- manopiranoziloksi)-2-metilpiridin-4-on (10), 3- (α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p- metilfenil)piridin-4-on (11), 3-(α-D- manopiranoziloksi)-2-metil-1-(p- metoksifenil)piridin-4-on (12). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D- manozida (10-12) ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture pripravljenih glikozilnih akceptora (1-3) i njihovih α-D-manoznih glikokonjugata (7-12) određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu rada opisani su rezultati analize oblikovanja ispitnih pitanja i učeničkih postignuća na županijskoj razini Natjecanja iz kemije 2013., kojima su provjeravani nastavni sadržaji organske kemije. Dobiveni rezultati bit će korišteni za unaprjeđenje ispitnih materijala i poučavanje budućih nastavnika kemije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA