Naslov
„One pot” priprava N-supstituiranih 2-(hidroksiimino) acetamida katalizirana enzimom lipaza B izoliranim iz Candidae antarctice
(„One pot” synthesis of N-substituted 2-(hydroxyimino)acetamides catalysed by Candida antarctica lipase B)

Autori
Maraković, Nikola ; Šinko, Goran ; Knežević, Anamarija ; Vinković, Vladimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
X. Susret mladih kemijskih inženjera, Knjiga sažetaka / Findrik Blažević, Zvjezdana ; Sudar, Martina ; Šalić, Anita ; Martinez, Sanja ; Matijašić, Gordana ; Valek Žulj, Lidija ; Vidović, Elvira ; Vrsalović Presečki, Ana ; Vrsaljko, Domagoj ; Vuković Domanovac, Marija - Virovitica : Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu, 2014

ISBN
978-953-6470-65-5

Skup
X. Susret mladih kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 20.02.2014. - 21.02.2014

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
CAL-B; oksimi; reaktivacija
(CAL-B; oximes; reactivation)

Sažetak
Enzim lipaza B izolirana iz Candide antarctice (CAL-B) poznat je kao selektivan i učinkovit biokatalizator u enzimskoj rezoluciji primarnih amina i pri aminolizi u organskim i ionskim otapalima.[1, 2] CAL-B je komercijalno dostupan, termalno je stabilan u rasponu do čak 60 °C, aktivnost mu je dobra u raznim organskim otapalima bez prisustva vode i s veoma širokim rasponom supstrata. U našem radu istražena je mogućnost korištenja CAL-B za katalizu amidacije etil-glioksalat oksima s odgovarajućim aminom, ključnog koraka u sintezi biološki aktivnih N-supstituiranih 2-(hidroksiimino)acetamida. N-supstituirani 2-(hidroksiimino)acetamidi lišeni stalnog pozitivnog naboja imaju veću mogućnost prijelaza krvno-moždane barijere što ih čini potencijalnim reaktivatorima inhibirane acetilkolinesteraze (AChE), serinske hidrolaze koja sudjeluje u prijenosu živčanih impulsa u kolinergičnoj sinapsi centralnog i perifernog živčanog sustava, u slučaju trovanja organofosfornim živčanim agensima.[3, 4] Utvrđeno je da je slabo iskorištenje CAL-B katalizirane amidacije etil-glioksalat oksima i odgovarajućeg amina posljedica brže CAL-B katalizirane hidrolize etil-glioksalat oksima u hidroksiimino octenu kiselinu. Dodavanjem odgovarajućeg agensa za povezivanje in situ hidroliziranog etil-glioksalat oksima i odgovarajućeg amina nastaje očekivani N-supstituirani 2-(hidroksiimino)acetamid u visokom prinosu. Opisani postupak predstavlja „one pot” sintezu u kojoj in situ hidrolizirani etil-glioksalat oksim reagira s odgovarajućim aminom dajući očekivani produkt, čime se uklanja potreba za izolacijom hidroliziranog etil-glioksalat oksima. [1] V. Gotor-Fernández, E. Busto, V. Gotor, Adv. Synth. Catal. 348 (2006) 797. [2] K. P. Dhake, Z. S. Qureshi, R. S. Singhal, B. M. Bhanage, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 2811. [3] R. K. Sit, Z. Radić, V. Gerardi, L. Zhang, E. Garcia, M. Katalinić, G. Amitai, Z. Kovarik, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, and P. Taylor, J. Biol. Chem. 286 (2011) 19422. [4] Z. Kovarik, N. Maček, R. K. Sit, Z. Radić, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, P. Taylor, Chem. Biol. Interact. 203 (2013) 77.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Temeljne medicinske znanosti, Farmacija

POVEZANOST RADA