Naslov
Priprava kvaternih kinuklidinijevih N- brombenzilnih derivata
(Preparation of Quaternary Quinuclidinum N- Bromobenzyl Derivatives)

Autori
Bolant, Marijana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
01.12

Godina
2011

Stranica
59

Mentor
Primožič, Ines

Ključne riječi
enzimska hidroliza ; esteri kinuklidin-3-ola ; katalitička prijenosna hidrogenacija ; kvaterni N-benzilni derivati
(enzymatic hydrolysis ; esters of quinuclidin-3-ol ; catalytic transfer hydrogenation)

Sažetak
Kemijskom resolucijom uz pomoć D- i L-vinske kiseline pripravljen je enantiomerno čisti (R)- i (S)-kinuklidin-3-ol. Esterifikacijom s odgovarajućim anhidridima organskih kiselina (octena, izonikotinska, benzojeva i sukcinska) pripravljeni su racemični i kiralni esteri. Kvaternizacijom sa benzil-bromidom te m-brom, p-brombenzil-bromidom pripravljen je niz novih racemičnih i kiralnih kvaternih N-benzilnih estera kinuklidn-3-ola. N-benzilna zaštita je uspješno skinuta katalitičkom prijenosnom hidrogenacijom. Biokatalitičkom resolucijom različitih kvaternih racemičnih derivata kinuklidin-3-ola sa butirilkolinesterazom dobiveni su enantiomeri klinuklidin-3-ola visoke optičke čistoće. Struktura pripravljenih spojeva potvrđena je IR, 1D i 2D NMR (1H i 13C) spektrima. Optička čistoća određena je polarimetrijskim mjerenjima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA