Pregled bibliografske jedinice broj: 664353
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom // XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko (ur.).
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko drustvo, 2013. str. 165-165 (poster, nije recenziran, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 664353 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Dinamička kinetička rezolucija katalizirana halogenhidrin dehalogenazom
(Halohydrin dehalogenase catalysed dinamic kinetic resolution)
Autori
Mikleušević, Ana ; Majerić Elenkov, Maja ; Hameršak, Zdenko
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka
/ Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko drustvo, 2013, 165-165
ISBN
978-953-6894-50-5
Skup
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
Mjesto i datum
Osijek, Hrvatska, 21.04.2013. - 24.04.2013
Vrsta sudjelovanja
Poster
Vrsta recenzije
Nije recenziran
Ključne riječi
dinamička kinetička rezolucija; halogenhidrin dehalogenaza
(dynamic kinetic resolution; halohydrin dehalogenase)
Sažetak
Kvantitativna transformacija smjese enantiomera u produkt koji sadrži samo jedan enantiomer predstavlja velik izazov u asimetričnoj sintezi. Dinamička kinetička rezolucija (DKR) je metoda koja se može koristiti za deracemizaciju racemata, a bazira se na kinetičkoj rezoluciji (KR) u kombinaciji s in situ racemizacijom sporije reagirajućeg enantiomera. Enzimski katalizirana racemizacija je dobar izbor za dinamičku kinetičku rezoluciju jer se izvodi pri sobnoj temperaturi, neutralnom pH, atmosferskom tlaku i visoke je kemoselektivnosti. Halogenhidrin dehalogenaze su jedinstveni enzimi koji simultano kataliziraju racemizaciju i kinetičku rezoluciju određenih supstrata, derivata epihalogenhidrina poput epibromhidrina i epiklorhidrina. [1] U reakciji 2-metil epibromhidrina (1) s cijanatom, kataliziranoj s halogenhidrin dehalogenazom iz Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC), kao produkt nastaje 2-oksazolidinon (S-2) u iskorištenju od 47 % i visoke enantiomerne čistoće, 98% ev. [2] Kada je u reakcijskoj smjesi prisutna mala količina natrijevog bromida, dolazi do brze racemizacije sporije reagirajućeg enantiomera supstrata te istovremeno do 100%-tne konverzije epoksida u 2- oksazolidinon. Kao rezultat dinamičke kinetičke rezolucije S-2 je izoliran u iskorištenju od 90% i 99, 5% ev.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
098-0982933-2908 - Kiralni građevni blokovi za biološki aktivne molekule. Sinteza i reaktivnost (Hameršak, Zdenko, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb
