Naslov
Sinteza i karakterizacija 4-azido-3-nitrokumarina i 4-(4-klorfenilamino)-3-nitrokumarina
(Synthesis and characterization of 4-azido-3-nitrocoumarin and 4-(4-chlorophenylamino)-3-nitrocoumarin)

Autori
Kurtović, Jelena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
01.06

Godina
2011

Stranica
49

Mentor
Barbarić, Monika

Ključne riječi
kumarini; varfarin; 4-azido-3-nitrokumarin; 4-(4-klorfenilamino)-3-nitrokumarin; 4-(4-metilpiridin)-3-nitrokumarin klorid; 3 -nitro-4-pirimidinkumarin klorid
(coumarins; warfarin; 4-azido-3-nitrocoumarin; 4-(4-chlorophenylamino)-3-nitrocoumarin; 4-(4-methylpyridin)-3-nitrocoumarin chloride; 3-nitro-4-pyrimidincoumarin chloride)

Sažetak
Istražene su reakcije 4-klor-3-nitrokumarina s natrijevim azidom, p-kloranilinom, 4-metilpiridinom i pirimidinom, kojih je svrha dobivanje spojeva kojima će se kasnije određivati biološka aktivnost, prvenstveno antimikrobna. S obzirom da je po kemijskoj građi 4-klor-3-nitrokumarin lakton, pokušalo se u što blažim uvjetima ugraditi razne supstituente u položaj 4 umjesto klora. Pripravljeni su novi spojevi: 4-azido-3-nitrokumarin (1) i 4-(4-klorfenilamino)-3-nitrokumarina (2). Reakcijom 4-klor-3-nitrokumarina s natrijevim azidom dobiven je produkt 1, a u reakciji 4-klor-3-nitrokumarina sa p-kloranilinom uz prisutnost trietilamina dobiven je produkt 2. U sklopu istraživanja pripravljeni su i spojevi 4-(4-metilpiridin)-3-nitrokumarin klorid, te 3-nitro-4-pirimidinkumarin klorid, ali je tankoslojnom kromatografijom utvrđeno da se u reakcijskoj smjesi nalazi velika količina početnog reaktanta pa se nova mrlja produkta jasno ne razaznaje. Svi pripravljeni spojevi opisani su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H NMR), te uspoređeni s literaturnim podatcima. Prema podatcima pronađenim u literaturi u ovom radu navedeni su neki zaključci o važnosti terapije varfarinom, mehanizmu njegova djelovanja, farmakokinetičkim značajkama, stereoselektivnosti reakcija biotransformacije, farmakogenomici varfarina te interakcijama s drugim lijekovima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Farmacija

POVEZANOST RADA