Naslov
Priprava N-tert-butoksikarbonilmuraminske kiseline
(Synthesis of N-tert-Butoxycarbonylmuramic Acid)

Autori
Kovačević, Monika ; Barišić, Lidija ; Lukač, Iva ; Rapić, Vladimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, ostalo

Izvornik
XXII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga Sažetaka / Tomašić, Vesna ; Maduna Valkaj, Karolina - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko drustvo, 2011, 183-183

Skup
XXII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 13.02.2011. - 16.02.2011

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
ferocen; N-acetil-muraminska kiselina; DMAP; imid
(ferrocene; N-acetyl-muramic acid; DMAP; imide)

Sažetak
U dosadašnjem radu na području bioorganometalnih konjugata s muraminskom kiselinom opisali smo kopulaciju C-aktivirane N-acetil-muraminske kiseline 1 s ferocenskim aminima. U nastavku istraživanja planirana je kopulacija tako pripravljenih peptida (v. poster M. Kovačević et al., Konjugati muraminske i izomuraminske kiseline s ferocenskim aminima: sinteza i strukturna analiza) na N-terminusu muraminske kiseline reakcijom s različitim ferocenskim kiselinama. Imajući na umu reakcijske uvjete za deprotekciju acetamidne zaštitne skupine (refluksiranje u HCl), u ovomu izvještaju opisujemo pretvorbu N-Ac- u N-Boc-muraminsku kiselinu iz koje se slobodna amino-skupina jednostavno dobiva pri blagim uvjetima (djelovanjem otopine TFA). Modifikacijom postupaka opisanih u literaturi, N-acetilmuraminsku kiselinu djelovanjem BOC2O i DMAP pretvorili smo u imid koji smo potom selektivno hidrolizirali u prisutnosti N2H4 u N-tert-butoksikarbonilmuraminsku kiselinu. Pri tomu smo izolirali intermedijarni anhidrid, te smo na temelju njegove strukture predložili reakcijski mehanizam te pretvorbe.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA