Naslov
Sinteza benzenskih, naftalenskih i antracenskih prekursora bis(kinometana)
(Synthesis of benzene, naphthalene and anthracene precursors of bis(qinomethane))

Autori
Sambol, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
04.07

Godina
2013

Stranica
80

Mentor
Basarić, Nikola

Neposredni voditelj
Škalamera, Đani

Ključne riječi
antroli ; biskinometani ; fenoli ; Grignardova reakcija ; kinometani ; naftoli
(anthrols ; bisquinomethanes ; Grignard reation ; naphthols ; phenols ; quinomethanes)

Sažetak
Liječenje raka kemoterapeuticima često se oslanja na korištenje alkilirajućih reagensa koji uzrokuju oštećenje DNA ili utječu na stanične metaboličke puteve pri čemu dolazi do blokiranja staničnog ciklusa. Neki antitumorski antibiotici temelje svoj antiproliferativni učinak na metaboličkom stvaranju kinometana. Međutim, antikancerogeno djelovanje jednostavnih kinometana još uvijek nije temeljito istraženo, ponajviše zbog njihovog kratkog vremena života. Fotokemijska reakcija dehidratiranja odgovarajuće supstituiranih fenola predstavlja blagu metodu za in situ generiranje kinometana. Do danas je istražena antiproliferativna aktivnost nekoliko vrsta fotogeneriranih kinometana. Međutim, izvješća o fotogeneriranju kinometana koji mogu križno povezati lance molekule DNA su rijetka. Cilj ovog diplomskog rada bila je sinteza nekoliko prekursora biskinometana koji bi se pripravili fotokemijskom reakcijom, te bi mogli križno povezati lance molekule DNA. Navedeni prekursori pripravljeni su Grignardovim reakcijama iz dibromalkana i zaštićenih o- hidroksi karbaldehida benzena, naftalena i antracena. Štoviše, o-hidroksi-karbaldehidni derivati nisu komercijalno dostupni, pa su i oni pripravljeni. Sinteza 3-hidroksiantracen-2- karbaldehida (6) ima šest koraka i započinje iz komercijalno dostupnog 2-hidroksiantrakinona. Ciljni bisfenolni derivati 16, 17 i 18 pripremljeni su uklanjanjem tert- butildimetilsililne zaštitne skupine fluoridnim ionima. Većina prekursora i konačnih bisfenolnih spojeva su novo-pripravljeni i do sada nisu opisani u literaturi pa su okarakterizirani spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA