Naslov
N-Sulfonilamidini pirimidinske serije, sinteza i protutumorsko djelovanje
(N-Sulfonylamidines in pyrimidine series, synthesis and antitumor activity)

Autori
Krstulović, Luka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
14.12

Godina
2012

Stranica
119

Mentor
Bajić, Miroslav ; Žinić, Biserka

Ključne riječi
amidinska skupina; benzensulfonil-azidi; N-sulfonilamidini; klik reakcija; pirimidinske nukleobaze; protutumorska aktivnost
(amidine group; antitumor activity; benzenesulfonyl azides; click reaction; N-sulfonylamidines; pyrimidine nucleobases)

Sažetak
Trokomponentnim Cu-kataliziranim klik reakcijama sintetizirani su novi N-sulfonilamidini pirimidinske serije, s ciljem ispitivanja biološke aktivnosti. Timinske i uracilne serije N-sulfonilamidina pripravljene su reakcijom propinil timina 21 odnosno propinil uracila 22, s različitim primarnim i sekundarnim aminima ili aminskim solima uz tri različita benzensulfonil-azida i CuI katalizator. Tako su timinski derivati 23–29 i uracilni derivati 30–36 dobiveni reakcijom uz 4-acetamidobenzensulfonil-azid, timinski derivati 38–41 i uracilni derivati 42 i 43 reakcijom uz 4-metilbenzensulfonil-azid, a timinski derivati 44–46 i uracilni derivati 47–49 reakcijom uz 4-karboksibenzensulfonil-azid. Citozinski derivati N-sulfonilamidina 58 i 59 pripravljeni su reakcijom propinil citozina 57, sekundarnih amina uz CuI katalizator i 4-acetamidobenzensulfonil-azid. Transformacijom N-tosilnog derivata uracila 43, preko C-4 triazolnog međuprodukta dobiven je N-tosilni derivat citozina 63. Biološka aktivnost pripravljenih spojeva ispitana je MTT testom na staničnim linijama leukemije i limfoma (Raji, Jurkat, HuT78, K562), karcinoma (CaCo, NCI-H358, HeLa) i normalnoj staničnoj liniji (MDCK). Od 29 novosintetiziranih N-sulfonilamidina dvanaest spojeva (24, 28, 31, 38–40, 42, 43, 44, 58 i 59) pokazuju značajnu aktivnost na staničnim linijama Hela, Raji i Jurkat. Od navedenih spojeva posebno se ističe spoj 31 na staničnj liniji HeLa, spoj 43 na staničnoj liniji Raji i spoj 44 na staničnoj liniji Jurkat.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA