аЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ§џџџ/ўџџџ0  !"#$%&'()*+,-.1ўџџџўџџџ2345ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџRoot Entryџџџџџџџџ РF†ВЈ~0{Р€CompObjџџџџџџџџџџџџNWordDocumentџџџџџџџџŠ^ObjectPoolџџџџ†ВЈ~0{І£~0{Рд 4@д ўџџџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџўџ џџџџ РFMicrosoft Word 6.0 Document MSWordDocЁБс;ўџ ўџ р…ŸђљOhЋ‘+'Гй0а˜м D h Œ Адј @d ˆЌџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ(C:\MSOFFICE\WINWORD\TEMPLATE\NORMAL.DOT:Oxidative alkylation of tetrakis(4-hydroxyaryl)porphyrinsUprava za informatikuUpraмЅe=Р ešŠ^šZŒZŒŒZŒZŒZŒZŒZЖZЖZЖZЖZЖZЖZ РZ ЖZu]JЪZЪZЪZЪZЪZЪZЪZЪZ[[[[[;\W]П]T^wu]ŒZЪZ+,ЪZЪZЪZЪZu]ЪZŒZŒZЪZЪZЪZЪZЪZЪZŒZЪZŒZЪZ[ ZЈZŒZŒZŒZŒZЪZ[ЪZ6ЪZOxidative alkylation of tetrakis(4-hydroxyaryl)porphyrins Eduard Dolušiц, Stefan Smeets and Wim Dehaen* Department of Chemistry, University of Leuven, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven, Belgium The attempted O-benzylation of tetrakis(3,5-bis(t-butyl)-4-hydroxyphenyl)porphyrin gave a product which was clearly having a different structure than expected. NMR, UV, X-ray and MS spectral analysis showed that it corresponded to a N-tetraalkylated oxidized product, (shown below) having a tetrakis(quinomethide) structure. The reaction conditions were optimized to influence the degree and regioselectivity of this reaction with different alkylation reagents.  ЁЄ‚.ЅЦA‚O:!"РGff b' Jй I@ї€€€€€€€€€РРРРмРІЪ№юююнннЬЬЬЛЛЛЊЊЊ™™™ˆˆˆwwwfffUUUDDD333"""џџЬџџ™џџfџџ3џЬџџЬЬџЬ™џЬfџЬ3џЬџ™џџ™Ьџ™™џ™fџ™3џ™џfџџfЬџf™џffџf3џfџ3џџ3Ьџ3™џ3fџ33џ3џЬџ™џfџ3ЬџџЬџЬЬџ™ЬџfЬџ3ЬџЬЬџЬЬ™ЬЬfЬЬ3ЬЬЬ™џЬ™ЬЬ™™Ь™fЬ™3Ь™ЬfџЬfЬЬf™ЬffЬf3ЬfЬ3џЬ3ЬЬ3™Ь3fЬ33Ь3ЬџЬЬЬ™ЬfЬ3™џџ™џЬ™џ™™џf™џ3™џ™Ьџ™ЬЬ™Ь™™Ьf™Ь3™Ь™™џ™™Ь™™f™™3™™™fџ™fЬ™f™™ff™f3™f™3џ™3Ь™3™™3f™33™3™џ™Ь™™™f™3fџџfџЬfџ™fџffџ3fџfЬџfЬЬfЬ™fЬffЬ3fЬf™џf™Ьf™™f™ff™3f™ffџffЬff™ff3fff3џf3Ьf3™f3ff33f3fџfЬf™fff33џџ3џЬ3џ™3џf3џ33џ3Ьџ3ЬЬ3Ь™3Ьf3Ь33Ь3™џ3™Ь3™™3™f3™33™3fџ3fЬ3f™3ff3f33f33џ33Ь33™33f333џ3Ь3™3f33џЬџ™џfџ3ЬџЬЬЬ™ЬfЬ3™џ™Ь™™™fюнЬЛЊ™ˆwfUD3"юнЬЛЊ™ˆwfUD3"юнЬЛЊ™ˆwfUD3"џћ№  Є€€€џџџџџџџџџџџџ45  к € њ "-ќ-.ћnџTimes New Roman А- !N€. њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !NU. њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !NЌK. њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !Ni. њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№ њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !Oƒ§џ. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !O} . њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !tнJ !Bнr !uнЬ . њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !tJ !Br !uЬ . њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !OИ љ. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !O~џ. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !tnН!Bnх!un?. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !tnь!Bn!unn. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !tШ З!BШ п!uШ 9. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !tШ ц!BШ !uШ h. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !tЬД!BЬм!uЬ6. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !t#z!B#Ђ!u#ќ. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !RПЌ. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !Rњт. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman А-№ !R. њ"-ќ-№ њ "--№№.ћnџTimes New Roman)-№ !Rџm. њ"-ќ-№ њ "--№№bpї1 њ"-ќ-№ њ "--№№ї1a  њ"-ќ-№ њ "--№№1Ž~ њ"-ќ-№ њ "--№№~KЃ њ"-ќ-№ њ "--№№KЃ5a њ"-ќ-№ њ "--№№5auШ њ"-ќ-№ њ "--№№pєD њ"-ќ-№ њ "--№№DQй њ"-ќ-№ њ "--№№Qй*C њ"-ќ-№ њ "--№№*C1т њ"-ќ-№ њ "--№№;tЦ+ њ"-ќ-№ њ "--№№Ц+c4 њ"-ќ-№ њ "--№№YxiєgMw њ"-ќ-№ њ "--№№ЭР ` њ"-ќ-№ њ "--№№…SТЯš4зА њ"-ќ-№ њ "--№№ќб4SчБ3 њ"-ќ-№ њ "--№№ЇWђС њ"-ќ-№ њ "--№№$k‘OQ|О` њ"-ќ-№ њ "--№№QР/x]’;J њ"-ќ-№ њ "--№№чіWЉ њ"-ќ-№ њ "--№№r*їыS?и њ"-ќ-№ њ "--№№ЯХQџякq њ"-ќ-№ њ "--№№v…па њ"-ќ-№ њ "--№№†.~™umo њ"-ќ-№ њ "--№№\Ѓ\~ 9Ѓ9~ њ"-ќ-№ њ "--№№їCCї   њ"-ќ-№ њ "--№№@й@џcйcџ њ"-ќ-№ њ "--№№ЦЖ Ц>Ж > њ"-ќ-№ њ "--№№. ћЖ + њ"-ќ-№ њ "--№№ .  ш. ш њ"-ќ-№ њ "--№№– + ћ њ"-ќ-№ њ "--№№ [– + њ"-ќ-№ њ "--№№. H H. n n њ"-ќ-№ њ "--№№Ж +. [ њ"-ќ-№ њ "--№№Єa1 њ"-ќ-№ њ "--№№ДNЄNДtЄt њ"-ќ-№ њ "--№№<1Дa њ"-ќ-№ њ "--№№Д<1 њ"-ќ-№ њ "--№№ЄДЄюДю њ"-ќ-№ њ "--№№1Є њ"-ќ-№ њ "--№№{і K~ њ"-ќ-№ њ "--№№hц hі Žц Žі њ"-ќ-№ њ "--№№K^ {ц њ"-ќ-№ њ "--№№ц K^ њ"-ќ-№ њ "--№№.і .ц і ц њ"-ќ-№ њ "--№№K~ і њ"-ќ-№ њ "--№№!‡Qџ њ"-ќ-№ њ "--№№4—4‡—‡ њ"-ќ-№ њ "--№№Q!— њ"-ќ-№ њ "--№№—Q њ"-ќ-№ њ "--№№n‡n—”‡”— њ"-ќ-№ њ "--№№Qџ‡ њ"-ќ-№ њ "--№№>>pddp њ"-ќ-№ њ "--№№^^ ^ 8^ 8 њ"-ќ-№ њ "--№№{ц і2 њ"-ќ-№ њ "--№№ц  2 њ"-ќ-№ њ "--№№– 1 – >1 > њ"-ќ-№ њ "--№№<D—D<— њ"-ќ-№ њ "--№№Д\š њ"-ќ-№ њ "--№№Дa_Э њ"-ќ-№ њ "--№№ ћw ” њ"-ќ-№ њ "--№№ [t Ч њ"-ќ-№ њ "--№№—хm њ"-ќ-№ њ "--№№!—К? њ"-ќ-№ њ "--№№‚s;s њ"-ќ-№ њ "--№№‚ƒ‹•я•яЇиŸиК њ"-ќ-№ њ "--№№bpљw њ"-ќ-№ њ "--№№$”kП™П~”k”k њ"-ќ-№ њ "--№№ЮFa  њ"-ќ-№ њ "--№№Х„c4 њ"-ќ-№ њ "--№№$0%§0%0% њ"-ќ-№ њ "--№№nm‰њ{њЄр‰р њ"-ќ-№- њ"-ћМ"Systemn-№№№аЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџSummaryInformation(џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџva za informatiku@†‰Иќ/{Р@@†[h0{РfG@вIkMicrosoft Word 6.03џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ;Ih˜™šЊTњієяєэuuDЈc]c U]^c:;ijЦЧ–—˜šўp rќќp ќp ќp ќp ќp ќp ќp љp У K@ёџNormala "@" Heading 1Uc "A@ђџЁ"Default Paragraph Fontššџџџџ џџšЊT+š,6Uprava za informatikuC:\EUDORA\ATTACH\DOLUSIC2.DOCџ@HP LaserJet 4LLPT1:HPPCL5EHP LaserJet 4L  Dз ќџ €Щ“№L3џ, HP LaserJet 4L  Dз ќџ €Щ“№L3џ, €•• €€•~JTimes New Roman Symbol &ArialюTimes New Roman CE"‰аh†TQf‰TQffGƒ$w9Oxidative alkylation of tetrakis(4-hydroxyaryl)porphyrinsUprava za informatikuUprava za informatikuаЯрЁБс;ўџ ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџ