Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih metoksi-supstituiranih butadiena
(Synthesis and spectroscopic characterization of novel methoxy-substituted butadienes)

Autori
Lužar, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
07.09

Godina
2012

Stranica
37

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Vuk, Dragana

Ključne riječi
policikličke strukture; biciklo[3.2.1]oktadienski sustav; geometrijski izomeri; fotokemijske reakcije; fotoprodukti; intramolekulska fotocikloadicija; elektrociklizacija; fotoizomerizacija; spektroskopske metode
(polycyclic structures; bicyclo[3.2.1]octadiene structure; geometric isomers; photochemical reactions; photoproducts; intramolecular photocycloaddition; electrocyclization; photoisomerisation; spectroscopic metods)

Sažetak
U svrhu priprave novih rigidnih bicikličkih struktura, odnosno novih policikličkih spojeva fotokemijskim reakcijama, priređeni su do sada neopisani butadienski metoksi derivati o- disupstituiranog benzena 5 i 6. Navedeni spojevi dobiveni su Wittigovim reakcijama kao smjese geometrijskih izomera. Fotokemijsko ponašanje ovih novih butadiena studirano je u uvjetima pogodnim za intramolekulske fotocikloadicije. Tako derivat 5 intramolekulskom cikloadicijom preko rezonancijom stabiliziranog biradikalskog intermedijera daje biciklo[3.2.1]oktadienski sustav 8 (55%), a uz kompetitivnu 6π elektrociklizaciju nastaje triciklički spoj 10 (13%). Dibutadienski derivat 6 daje dva fotoprodukta u vrlo malom iskorištenju, produkt 12 nastao intramolekulskom cikloadicijom (1%) i produkt 11 koji je rezultat elektrociklizacije (5%). Glavni fotokemijski proces je primarna fotoizomerizacija u trans, trans- izomer spoja 6. Svi novi spojevi, derivati butadiena 5 i 6 kao i njihovi fotoprodukti (8-12) su izolirani, a strukture su potvrđene spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA