Naslov
Kvantno-kemijski studij dehidrohalogenacije N-klorpiperidina u lužnatom mediju
(Quantum-chemical study of dehydrohalogenation of N-chloropiperidine in basic medium)

Autori
Maričić, Mirna

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
12.03

Godina
2009

Stranica
47

Mentor
Vrček, Valerije

Ključne riječi
E2 eliminacija; dehidrokloriranje; B3LYP; 6-31+G(d); prijelazna stanja; egzotermna reakcija
(E2 elimination; dehydrochlorination; B3LYP; 6-31+G(d); transition states; exothermic reaction)

Sažetak
Upotrebom kvantno kemijskih računa na CPCM/B3LYP/6-31+G(d) teorijskoj razini istraživan je mehanizam dehidrokloriranja, odnosno E2 eliminacije N-kloro- piperidina. Otkrivena su četiri prijelazna stanja (TS Clax Hax , TS Clax Heq , TS Cleq Heq i TS Cleq Hax) koja povezuju reaktant N-kloro-piperidin i produkt imin (2). Izračunate su pripadajuće energijske barijere za sve moguće reakcijske puteve pri čemu najnižu energijsku barijeru ima TS Clax Hax. To je prijelazno stanje za anti-eliminaciju iz N-kloro-piperidina u kojem su H i Cl atomi u aksijalnom položaju. Dobiveni rezultati ukazuju na izrazitu egzotermnost reakcije, što ukazuje da je nastali produkt imin mnogo stabilniji od polaznog spoja N-kloro-piperidina. Detaljan opis mehanizma eliminacije HCl iz N-kloro-piperidina relevantan je za razumijevanje kemijske sudbine lijekova koji u svojim strukturama sadrže heterociklički piperidinski prsten.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA