Pregled bibliografske jedinice broj: 506331
SCHIFFOVE BAZE U ČVRSTOM STANJU: ODREĐIVANJE ISPRAVNOG TATUTOMERA TEMELJEM STRUKTURNIH PODATAKA
SCHIFFOVE BAZE U ČVRSTOM STANJU: ODREĐIVANJE ISPRAVNOG TATUTOMERA TEMELJEM STRUKTURNIH PODATAKA // XXII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Knjiga sažetaka / Tomašić, Vesna ; Maduna Valkaj, Karolina (ur.).
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko društvo, 2011. str. 121-121 (poster, domaća recenzija, sažetak, ostalo)
CROSBI ID: 506331 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
SCHIFFOVE BAZE U ČVRSTOM STANJU: ODREĐIVANJE ISPRAVNOG TATUTOMERA TEMELJEM STRUKTURNIH PODATAKA
(SCHIFF BASES IN THE SOLID STATE: CORRECT ASSIGNATION OF TAUTOMERS FROM CRYSTAL STRUCTURE DATA)
Autori
Stilinović, Vladimir ; Cinčić, Dominik ; Kaitner, Branko
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, ostalo
Izvornik
XXII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera ; Knjiga sažetaka
/ Tomašić, Vesna ; Maduna Valkaj, Karolina - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI) ; Hrvatsko kemijsko društvo, 2011, 121-121
ISBN
978-953-6894-42-0
Skup
XXII. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 13.02.2011. - 16.02.2011
Vrsta sudjelovanja
Poster
Vrsta recenzije
Domaća recenzija
Ključne riječi
Schiffove baze; tautomerija
(Schiff bases; tautomerism)
Sažetak
Schiffove baze nastale reakcijom primarnih amina i aromatskih o-hidroksialdehida sadrže unutarmolekulsku vodikovu vezu između hidroksilnog kisikovog i iminskog dušikovog atoma. Premiještanjem vodikovog atoma s kisikovog na dušikov atom nastaje keto-aminski tautomer Schiffove baze. Za ispravnu asignaciju tautomernog oblika koji je prisutan u čvrstom stanju uz utvrđivanje položaja vodikovog atoma u diferentnoj Fourierovoj mapi elektronske gustoće potrebno je uzeti u obzir i geometriju molekule, u prvom redu duljine veza C-O i C-N, ali i geometriju aromatskog prstena koji potječe od aldehida. Pregledom struktura salicilaldiminskih i naftaldiminskih Schiffovih baza deponiranih u bazi strukturnih podataka [1] utvrđena su dva česta tipa pogrešaka pri određivanju tautomernog oblika. Prvi tip je smještanje vodikovog atoma na kisikov, mada geometrija molekule ukazuje na keto-aminski tautomer. Drugi tip je ispravno postavljanje vodika na dušikov atom zadržavajući pri tome redove pojednih veza među atomima onakovima kakovi su prisutni u enol-iminskom tautomeru. Time se keto-aminski tautomer pogrešno interpretira kao zwitter ion [2].
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
119-1193079-3069 - Novi organski i koordinacijski spojevi - sinteza i suodnos struktura-svojstvo (Kaitner, Branko, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
