Naslov
Sinteza, struktura i svojstva kinolilaminofosfonata i njihovih paladijevih kompleksnih spojeva
(Synthesis, structure and properties of quinolylaminophosphonates and their palladium complexes)

Autori
Juribašić, Marina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.07

Godina
2010

Stranica
256

Mentor
Tušek-Božić, Ljerka

Ključne riječi
alfa-aminofosfonati ; antitumorska aktivnost ; DFT računi ; Kabachnik-Fieldsova reakcija ; kinolini ; mikrovalna sinteza ; paladijevi(II) kompleksni spojevi ; rentgenska strukturna analiza ; spektroskopija
(alpha-aminophosphonates ; antitumour activity ; DFT calculation ; Kabachnik-Fields reaction ; microwave-assisted synthesis ; quinoline ; palladium(II) complex ; spectroscopy ; X-ray diffraction)

Sažetak
Mikrovalnom reakcijom prema metodi Kabachnika i Fieldsa pripravljeni su novi diesteri kinolin-2- i kinolin-3-ilaminofosfonata L1-L6 opće formule Ar1CH(PO(OR)2)NHAr2 (Ar1=kinolin-2-il, kinolin-3- il, fenil ; Ar2= fenil, kinolin-3-il ; R=etil, n- butil). Uz glavni produkt alfa-aminofosfonat, identificirani su i okarakterizirani i neuobičajeni karbonilni (SP1 i SP2) i monoesterski (SP3-SP5) sporedni produkti reakcija. Pripravljeni diesteri alfa-aminofosfonata korišteni su za sintezu paladijevih(II) kompleksnih spojeva. Dobivena su tri tipa halidnih (X=Cl, Br) kompleksa općih formula cis-[PdLX2] (K1-K4, L=L1 i L2), trans-[PdL2X2] (K5-K8, L=L3 i L4) i trans- [Pd2L3X4] (K9-K12, L=L5 i L6). Uočeno je da kompleksni spojevi kinolin-2-ilaminofosfonata (K1- K4) stajanjem u metanolu i N, N-dimetilformamidu daju trans-[Pd(PhNH2)2X2] (SK1 i SK2, Ph=fenil, X=Cl, Br) i trans-[Pd(2QCOO)2] (SK3, 2Q=kinolin-2- il). Svi dobiveni spojevi identificirani su i okarakterizirani spektroskopskim (IR, NMR, UV-vis, ESI MS) metodama, elementnom analizom, te spojevi L4-L6, SP1, K1-K4, K6, SK1 i SK3 difrakcijom rentgenskih zraka na monokristalu. DFT proračunima (B3LYP/6-31G*) potvrđena je dana asignacija IR vrpci, te je provjerena računska interpretacija 1H i 13C NMR spektara (B3LYP/6-311+G**//B3LYP/6-31G*) spojeva L1, L3 i L5. In vitro citostatsko djelovanje kompleksnih spojeva testirano je na staničnim linijama nekoliko humanih karcinoma, te se pokazalo da kompleksi posjeduju srednje do jako antitumorsko djelovanje. Antimikrobno djelovanje liganada i njihovih kompleksa testirano je na staničnim kulturama nekoliko bakterija, plijesni i kvasaca. Spojevi nisu pokazali značajniju aktivnost.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA