Naslov
Spirobinaftopirani: Sinteza, Rentgenska kristalna struktura, razlučivanje enantiomera i barijere za termičku racemizaciju
(Spirobinaphtopyrans: Synthesis, X-Ray Crystal Sructure, Enantiomeric Resolution and Barriers to Thermal Racemization)

Autori
Lončar-Tomašković, Linda ; Lorenz, Klaus ; Hergold-Brundić, Antonija ; Nagl, Ante ; Mintas, Mladen ; Mannschreck, Albrecht

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XV. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera / - , 1997, 133-133

Skup
XV. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Opatija, Hrvatska, 24.03.1997. - 26.03.1997

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
spirobinaftopirani ; sinteza ; rentgenska kristalna struktura ; razlučivanje enantiomera ; barijere za termičku racemizaciju
(spirobinaphtopyrans ; synthesis ; x-ray crystal structure ; enantiomeric resolution ; barriers to thermal racemization)

Sažetak
Spiropirani su istraživani uglavnom zbog njihovih termičkih i fotokromnih svojstava te primjene za skladištenje informacija. Naš interes za kiralne 2H-kromene odnosio se je na razlučivanje njihovih enantiomera i određivanje barijere za racemizaciju. Ova su istraživanja vezana uz sintezu novih spirobinaftopirana 1-9 (shema), te odvajanje i interkonverziju njihovih enantiomera. Kristalografski podaci pokazuju da se okosnica spojeva 2-4 sastoji od dvije 2H-nafto(1, 2-b)piranske jezgre koje povezuje spiro-C(2) atom. Pronađeno je da su slobodne entalpije aktivacije, deltaG, za reverzibilno termičko cijepanje veze C(sp^3)-O u rasponu od 85-105 kJ/mol. Te su barijere objašnjene steričkim i elektronskim efektima u prijelaznom stanju nakon otvaranja prstena.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA