Naslov
Sinteza i karakterizacija beta-laktamskih tiourea i imina te njihova primjena u stereoselektivnim aza-aldolnim reakcijama
(Synthesis and characterisation of beta-lactam thioureas and imines and their application in stereoselective aza-aldol reactions)

Autori
Radolović, Katarina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
29.01

Godina
2010

Stranica
219

Mentor
Habuš, Ivan

Ključne riječi
beta-laktami ; tiouree ; iminotiazolidinoni ; triazintioni ; asimetrična Mannichova reakcija ; beta-aminoesteri ; beta-aminoketoni ; Lewisova kiselina ; organokataliza
(beta-lactams ; thioureas ; iminothiazolidinones ; triazinethiones ; asymmetric Mannich reaction ; beta-aminoesters ; beta-aminoketones ; Lewis acid ; organocatalysis)

Sažetak
Enantiomerno čisti beta-laktami dobiveni su u reakciji ciklokondenzacije litijevih enolata kiralnih estera glicina i imina. Amino skupina na C3 položaju beta-laktamskog prstena poslužila je u sintetskoj nadogradnji prstena u dva smjera. U prvoj transformaciji beta-laktami upotrijebljeni su u reakciji s izitiocijanatima pri čemu su dobivene tiouree. Tako dobivene tiouree korištene su u dvije reakcije ciklizacije: a) u reakciji s etil-bromoacetatom u CH3CN uz prisustvo Na2CO3 pri 40-60 oC dobiveni su peteročlani heterocikli, iminotiazolidinoni i b) u reakciji s vodenim otopinama formaldehida i metilamina u etanolu pri 50 oC dobiveni su šesteročlani heterocikli, triazintioni. U drugoj transformaciji beta-laktami poslužili su za sintezu aromatskih i alifatskih imina koji su zatim reagirani s dva aktivna enolna etera u prisustvu različitih Lewisovih kiselina kao katalizatora. U tim reakcijama dobivene su dijastereomerne smjese beta-aminoestera i beta- aminoketona.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA