аЯрЁБс>ўџ ;=ўџџџ:џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџьЅСq` №ПЪ bjbjqPqP 8&::eџџџџџџЄЪЪЪЪЪЪЪо&&&&$J оЎЖbbbbb===§џџџџџџ$dhЬЈ#EЪ=====#ЪЪbbлh= = = =LЪbЪb§= =§= = r‰TЪЪebV Рз‰mЖ5Щ&‰|н§~0Ўыzt "tetЪe˜=== =====##' ===Ў====оооЄ‚Єооо‚оооЪЪЪЪЪЪџџџџ SINTEZA TRIVALENTNOG MANOZIDNOG KLUSTERA SYNTHESIS OF THE TRIVALENT MANNOSIDE CLUSTER Marina `EKUTOR, Vesna PETROVI PEROKOVI i Sranka TOMI Zavod za organsku kemiju, Kemijski odsjek, Prirodoslovno-matemati ki fakultet, Horvatovac 102A, Zagreb Glikoproteini, sastavni dijelovi stani ne membrane, imaju va~nu ulogu u stani nom prepoznavanju i prijenosu bioloakih informacija. Ugljikohidratne komponente glikoproteina okrenute su izvanstani noj okolini te djeluju kao ligandi na koje se ve~u enzimi, hormoni, antitijela, druge stanice, ali i otrovi, virusi i bakterije.[1] Proces vezanja virusa i bakterija na aeerne komponente glikoproteina stani ne membrane ostvaruje se putem specifi nih proteina, lektina, koje patogeni organizmi posjeduju u svojoj strukturi. Poznato je da su u bioloakim sustavima multidentatne ugljikohidrat-protein interakcije u prednosti pred monodentatnim interakcijama pa sinteza multivalentnog glikomimetika predstavlja logi an korak pri tra~enju inhibitora koji bi onemoguio infekciju stanice patogenom.[2] U radu je opisana sinteza trivalentnog manozidnog klustera. Klju an korak u ovoj sintezi je priprava alkohola s tri hidroksilne skupine i nitro-skupinom. Takav nitroalkohol je sintetiziran na nekoliko na ina te je ujedno pronaen i optimaPRlrЊЌЎЪЬЮ    Ь ь ю № ђ  2 X А Т Ф Ц Ю а і ј J b l ” x ѓъѓсѓиѓдадЬШФНЖЎІЎІž–ކ–~v~vnv–žf^f–hђ}"CJaJhI$CJaJhшYАCJaJhЬaуCJaJhp0CJaJhŸ шCJaJhЬ2nCJaJhвЩCJaJh&ЅCJaJhR_CJaJhљ"FCJaJ h šh š h šhљ"Fhљ"Fh šh“ђhl­hњњhН_n5CJaJh>X!5CJaJhњњ5CJaJhњњhњњ5CJaJ$RЌЎ ю № $кœžtђЪ їїяяяътжЪТКВЇ $ & Fa$gdіž & FgdШ & Fgd!f$a$gdR_ $„у`„уa$gd&Ѕ $„у`„уa$gdIP $a$gdдkgdR_$a$gdа [$a$gd>X! Ъ §x ~ € Т Ш Ъ 0 „ ’ ў Z‚Ъфі"$8@^ІЊVXn„œЄТЮмюђ<>fЖР"ј№јшјшјшјшјрјшјшјиајајаШјШРИРАЈА А А˜А˜Ј–ЈАŽ А†А~hЮrЛCJaJhNєCJaJhIP CJaJUhЗEZCJaJhђ}"CJaJhPCJaJhmбCJaJh CJaJhєCJaJhЬ2nCJaJh&ЅCJaJhg"CJaJh№ѕCJaJhдkCJaJhвЩCJaJhКиCJaJ1lan postupak njegove priprave. Michaelovom adicijom nitrometana i akrilonitrila pripravljen je spoj s tri cijano-skupine koji je kiselom hidrolizom preveden u odgovarajuu trikiselinu. Redukcijom trikiseline dobiven je nitroalkohol u zadovoljavajuem prinosu. Kondenzacijom nitroalkohola sa zaatienom i aktiviranom manozom mogue je pripraviti ~eljeni kluster.[3] Slobodna nitro-skupina ovakvog klustera otvara mogunost njegove daljnje sintetske nadogradnje, primjerice vezanje neke bioloaki aktivne molekule, a u skladu s tim bilo bi mogue provesti i odgovarajua bioloaka ispitivanja. T. K. Lindhorst, Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley- VCH, Weinheim, 2003, 79-90. C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 291 (2001) 2357-2364. S. Kіtter, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, T. K. Lindhorst, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1998) 2193-2200. "$.>виL\О PnšœžР*:<rtЖФЦЬ№ђj ј№јш№рирјраиШРиРШрЕЊœЊ‘Њ‰~r~f~^Sh# vhіžCJaJhœtкCJaJhbЋhbЋ5CJaJhbЋhbЋ6CJaJhbЋhbЋCJaJh!fCJaJhІUъhІUъCJaJh`PЃhІUъ6CJ]aJh`PЃhІUъCJaJh# vhЪFГCJaJh6} CJaJhD/“CJaJh# vCJaJh6CJaJhєCJaJhЮrЛCJaJhNєCJaJhђ}"CJaJ j Є Ш Ъ ѓшнh^/LhіžCJaJh# vhіžCJaJh# vhіž6CJaJ6&P 1h:p>X!А‚. АЦA!Ам"Ам#/ $/ %ААХАХ Ф†œ@@ёџ@ а [NormalCJ_HaJmHsHtHDA@ђџЁD Default Paragraph FontRiѓџГR  Table Normalі4ж l4жaі (kєџС(No List$ўOЂё$ ^/Lauthore&џџџџ)VWїјmNOКљg˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜ 0€€˜ 0€€˜ 0€€)VWїјmNOКљg˜0€€š0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜ 0€€˜ 0€€€˜ 0€€€x "j Ъ Ъ Ъ №8№@ёџџџ€€€ї№’№№0№( № №№B №S №ПЫџ ?№69VVђћSUg()UWіљlmMOЙКјљdg)UQdg69gN/гоœЃџџџџџџџџџS+ў„‰џџџџџџџџџЫ N=”ЂЬўџџџџџџџџџ=U[zlщ&Вџџџџџџџџџ„T„ЌўЦT^„T`„Ќў56OJQJo(‡hˆH[]€ „ „˜ўЦ ^„ `„˜ў‡hˆH.‚ „p„LџЦp^„p`„Lџ‡hˆH.€ „@ „˜ўЦ@ ^„@ `„˜ў‡hˆH.€ „„˜ўЦ^„`„˜ў‡hˆH.‚ „р„LџЦр^„р`„Lџ‡hˆH.€ „А„˜ўЦА^„А`„˜ў‡hˆH.€ „€„˜ўЦ€^„€`„˜ў‡hˆH.‚ „P„LџЦP^„P`„Lџ‡hˆH.„8„˜ўЦ8^„8`„˜ў6o(‡hˆH€ „ „˜ўЦ ^„ `„˜ў‡hˆH.‚ „p„LџЦp^„p`„Lџ‡hˆH.€ „@ „˜ўЦ@ ^„@ `„˜ў‡hˆH.€ „„˜ўЦ^„`„˜ў‡hˆH.‚ „р„LџЦр^„р`„Lџ‡hˆH.€ „А„˜ўЦА^„А`„˜ў‡hˆH.€ „€„˜ўЦ€^„€`„˜ў‡hˆH.‚ „P„LџЦP^„P`„Lџ‡hˆH.„Ј„X§ЦЈ^„Ј`„X§56OJQJo(‡hˆH[] „ „˜ўЦ ^„ `„˜ў‡hˆH. „p„LџЦp^„p`„Lџ‡hˆH. „@ „˜ўЦ@ ^„@ `„˜ў‡hˆH. „„˜ўЦ^„`„˜ў‡hˆH. „р„LџЦр^„р`„Lџ‡hˆH. „А„˜ўЦА^„А`„˜ў‡hˆH. „€„˜ўЦ€^„€`„˜ў‡hˆH. „P„LџЦP^„P`„Lџ‡hˆH.*„„фўЦ^„`„фў56CJH*CJOJQJaJo(‡hˆH.€ „ „˜ўЦ ^„ `„˜ў‡hˆH.‚ „p„LџЦp^„p`„Lџ‡hˆH.€ „@ „˜ўЦ@ ^„@ `„˜ў‡hˆH.€ „„˜ўЦ^„`„˜ў‡hˆH.‚ „р„LџЦр^„р`„Lџ‡hˆH.€ „А„˜ўЦА^„А`„˜ў‡hˆH.€ „€„˜ўЦ€^„€`„˜ў‡hˆH.‚ „P„LџЦP^„P`„Lџ‡hˆH.=U[zN/гЫ N=S+ўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџКЛlЂц7zˆ        @‚цZ`х_Ш'‘IзG IP  єЯ66} >X!g"ђ}"I$ІS'X.p0a2Ў[4^5ю|Bљ"F^/L_VNPP]PXЗEZа [R_#-_ц a!fдkЬ2nН_nv$oS,oф{oт_q# vф%vBw|l|§J‰ЫcŠэ7Œ;JMsШRŽD/“ч —yO˜ šНJšіž&Rž&ЅУ'ЅbЋl­&6Џо<ЏшYАБХsВЪFГИvИЮrЛJbНфvНK_ШвЩ6Ъ6lЬ5ЭmбКиТ9иœtкwтЬaуl9цCWчŸ шІUъ=Dы“ђпѓNє№ѕXRѕњњTџЯџџ@€99 йй99@e`` ```џџUnknownџџџџџџџџџџџџG‡z €џTimes New Roman5€Symbol3& ‡z €џArial"1Œ№уЉИТЪІИТЪІŸЕЪf@%@%!№м/ ДДr4aa 2ƒq№HX)№џ?тџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџИvИ2џџ#FEROCENSKI KONJUGATI UGLJIKOHIDRATAuserVesna Petrovi-Perokovi    ўџр…ŸђљOhЋ‘+'Гй0А˜ Ьишє 4@ ` l x „˜ Јщ§$FEROCENSKI KONJUGATI UGLJIKOHIDRATAuserNormalVesna PetroviФ‡-PerokoviФ‡2Microsoft Office Word@вIk@šP…4Щ@VЖ5Щ@VЖ5Щ@%ўџеЭеœ.“—+,љЎ0 hpˆ˜  ЈАИР Ш јфRacunski Centaraц $FEROCENSKI KONJUGATI UGLJIKOHIDRATA Title ўџџџўџџџ !"#$%&'()ўџџџ+,-./01ўџџџ3456789ўџџџ§џџџ<ўџџџўџџџўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџRoot Entryџџџџџџџџ РF /˜mЖ5Щ>€Data џџџџџџџџџџџџ1TableџџџџWordDocumentџџџџ8&SummaryInformation(џџџџџџџџџџџџ*DocumentSummaryInformation8џџџџџџџџ2CompObjџџџџџџџџџџџџqџџџџџџџџџџџџўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџўџ џџџџ РFMicrosoft Office Word Document MSWordDocWord.Document.8є9Вq